8-(methylthio)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1383120-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-(methylthio)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-methylsulfanyl-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrazine；8-methylsulfanyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1383120-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: SONHCWXRDRQJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methylthio)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(8-isobutylamino-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES FOR USE AS MPS-1 AND TKK INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] IMIDAZOPYRAZINES 6-SUBSTITUÉES POUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPS-1 ET TKK DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代咪唑吡嗪化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法和中间体，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱的疾病。

  公开号：

  WO2012080236A1
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 8-(methylthio)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES FOR USE AS MPS-1 AND TKK INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] IMIDAZOPYRAZINES 6-SUBSTITUÉES POUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPS-1 ET TKK DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代咪唑吡嗪化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法和中间体，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱的疾病。

  公开号：

  WO2012080236A1

文献信息

• Palladium Catalyzed One-Pot Sequential Suzuki Cross-Coupling–Direct C–H Functionalization of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Vincent Gembus、Jean-François Bonfanti、Olivier Querolle、Philippe Jubault、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol3029059

  日期：2012.12.7

  functionalization at C3/C6 of imidazo[1,2-a]pyrazines has been developed via a palladium-catalyzed sequential Suzuki–Miyaura cross-coupling/direct C–H arylation, vinylation, and benzylation. The procedure remains effective in the presence of a methyl thioether group at C8, which may in turn be successfully engaged in a cross-coupling method to afford 3,6,8-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyrazines. This work paves

  通过钯催化的连续Suzuki-Miyaura交叉偶联/直接C-H芳基化，乙烯基化和苄基化，已经开发出了咪唑并[1,2- a ]吡嗪在C3 / C6处有效的“一锅”选择性功能化。该过程在C 8处存在甲基硫醚基的情况下仍然有效，该甲基硫醚基可以依次成功地以交叉偶联方法得到3,6,8-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡嗪。这项工作为咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列生物相关化合物的设计铺平了道路。
• 6-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES FOR USE AS MPS-1 AND TKK INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Koppitz Marcus

  公开号：US20140135319A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to substituted imidazopyrazine compounds of general formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the claims, to methods of and intermediates for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）的取代咪唑吡嗪化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求所定义，以及制备该化合物的方法和中间体，包括该化合物的药物组合物和组合物，以及使用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于治疗或预防增生性和/或血管生成异常的药物组合物，作为唯一的活性成分或与其他活性成分组合使用。