6-azido-1-benzyl-3-iodoindazole | 876366-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-azido-1-benzyl-3-iodoindazole
• CAS: 876366-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₀IN₅
• 分子量: 375.171
• InChiKey: POVKOESDTRZQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1-benzyl-3-iodoindazole 在 manganese(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 sodium borotritide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [3H]-6-azido-1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of YC-1 analogues as probes for soluble guanylate cyclase

  摘要：

  Soluble guanylate cyclase (sGC) is highly activated in the presence of both YC-1 (1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)indazole) and CO. In this report, the design, synthesis, and activity (i.e., sGC activation) of photolabile analogues of 3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-1-benzylindazole (YC-1) are presented. Initial results with 6-azido-3-(5'-hydroxymethyl-2-furyl)-1-benzylindazole led to the synthesis of a tritium-labeled analogue. When photoactivated, this analogue labeled the alpha-subunit of sGC. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.093
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-1H-吲唑 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-azido-1-benzyl-3-iodoindazole
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of YC-1 analogues as probes for soluble guanylate cyclase

  摘要：

  Soluble guanylate cyclase (sGC) is highly activated in the presence of both YC-1 (1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)indazole) and CO. In this report, the design, synthesis, and activity (i.e., sGC activation) of photolabile analogues of 3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-1-benzylindazole (YC-1) are presented. Initial results with 6-azido-3-(5'-hydroxymethyl-2-furyl)-1-benzylindazole led to the synthesis of a tritium-labeled analogue. When photoactivated, this analogue labeled the alpha-subunit of sGC. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.093