(2aS*,8bS*)-1,1-dichloro-3-methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobutisoquinoline | 130900-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2aS*,8bS*)-1,1-dichloro-3-methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobutisoquinoline
• 英文别名: (2aS*,8bS*)-1,1-dichloro-3-methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobut[c]isoquinoline；(2aR,8bR)-1,1-dichloro-3-methyl-2a,8b-dihydro-2H-cyclobuta[c]isoquinolin-4-one
• CAS: 130900-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 256.131
• InChiKey: LYVYWXXQLSOUBE-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS*,8bS*)-1,1-dichloro-3-methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobutisoquinoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-chlorovinyl)-2-methyl-1-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Novel methods for introducing a two-carbon unit at either the 3- or 4-position of the isoquinolone ring by means of photo(2+2)cycloaddition reaction.

  摘要：

  本文介绍了一种在 1-异喹啉酮环的 3 位或 4 位引入双碳单元的新方法。合成异喹啉酮的 4-乙烯基或 4-乙炔基衍生物的方法包括：1）将异喹啉酮与氯乙烯进行光加成；2）对主要（头尾）加合物进行碱处理，得到 4-取代的异喹啉酮。同样，在步骤 1) 中使用 3-甲氧基异喹啉酮和乙酸乙烯酯，在步骤 2) 中使用酸性条件，可在异喹啉酮环的 3 位引入甲酰基甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2335
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 、 1,1-二氯乙烯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以9%的产率得到(2aS*,8bS*)-2,2-dichloro-3-methyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobutisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. LII. Stereochemical pathways of 1-isoquinolone-chloroethylene photo(2+2)cycloaddition: Determination of regio- and stereostructures of the products and explanation for their formation.

  摘要：

  对异喹啉及其N-甲基衍生物与所有氯化乙烯的环加成反应进行了研究。所有光附加物的结构通过X射线晶体学分析以及核磁共振光谱得到了确定，发现附加物中的环丁烷环采取了褶皱构象。讨论了通过双自由基中间体的两步闭合过程的细节，得出的结论是，在双自由基中间体中，σ键旋转在自旋弛豫之前在决定立体化学结果中起着主要作用。更有趣的是，从顺式二氯乙烯生成的反式产物更多，从反式二氯乙烯生成的顺式产物更多，这一现象也可以用目前的提议进行解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3317

文献信息

• CHIBA, TAKUO;TAKADA, YOSHIHIRO;NAITO, TOSHIHIKO;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2335-2337
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKADA, YOSHIHIRO、NAITO, TOSHIHIKO、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——