3-lithiobenzothiophene | 20896-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-lithiobenzothiophene
• 英文别名: 3-Benzothienyllithium；3-benzo thienyl lithium；benzo[b]thiophen-3-yl-lithium
• CAS: 20896-16-6
• 化学式: C₈H₅LiS
• 分子量: 140.135
• InChiKey: FIRBLVTYBUZODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-lithiobenzothiophene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 <(3-benzothienyl)(3-fluorophenyl)>chloromethane
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux agents anti-fongiques imidazoliques dérivés du benzo[b]thiophene. Partie II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90146-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-lithiobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Structure and Electrochemical Property of Novel 1,4-Diselenins

  摘要：

  由五个环构成的新型异构体 1,4- 二硒素在晶体中显示出明确的分子间相互作用（π-π 和 Ch-Ch 接触）。通过 CV 测量，1,4-二硒苷的电化学特性研究显示出不同寻常的氧化还原特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.422

文献信息

• Condensed thiophen ring systems. Part III. A new synthesis of benzo[b]thiophen-2(3H)-and-3(2H)-ones and some reactions of benzo-[b]thiophen-2(3H)-one with dimethyl sulphate in the presence of base
  作者：R. P. Dickinson、B. Iddon

  DOI：10.1039/j39700001926

  日期：——

  Benzo[b]thiophen-2(3H)-one (thio-oxindole)(72% overall yield) was prepared by treating 2,4,6-tri-(2-benzo[b]-thienyl)cyclotriboroxane with hydrogen peroxide. The boroxane was obtained when 2-benzo[b]thienyl-lithium was treated successively with n-butylborate and acid. 3-Methylbenzo[b]thiophen-2(3H)-one and benzo[b]-thiophen-3(2H)-one (thioindoxyl) were prepared similarly. The reactions of benzo[b]thiophen-2(3H)-one

  苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮（硫代-羟吲哚）（72％总收率）的制备是通过处理-2,4,6-三- （2-苯并[ b与过氧化氢]噻吩基）cyclotriboroxane 。当将2-苯并[ b ]噻吩基锂依次用硼酸正丁酯和酸处理时，得到环硼烷。3-甲基苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ） -酮和苯并[ b ] -噻吩-3-（2- ħ） -酮，类似地制备（thioindoxyl）。苯并[ b ]噻吩-2（3 H在多种溶剂中，在碱的存在下，用硫酸二甲酯对1）-酮进行了研究。用氢化钠和硫酸二甲酯在六甲基磷酰胺中连续处理该化合物，得到2-甲氧基苯并[ b ]噻吩（90％收率）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Condensed thiophen ring systems. Part VIII. Intramolecular cyclisation of azido- and nitro-substituted 2-arylbenzo[b]thiophens; new routes to 10H-[1]benzothieno[3,2-b]indoles
  作者：K. E. Chippendale、B. Iddon、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/p19720002023

  日期：——

  10H-[1]Benzothieno[3,2-b]indole (1) and some of its derivatives have been prepared by reductive cyclisation of a 2-(2-nitroaryl)- or a 2-aryl-3-nitro-benzo[b]thiophen with triethyl phosphite. The parent compound (1) has been prepared also by thermolysis of either 3-azido-2-phenyl- or 2-(o-azidophenyl)-benzo[b]thiophen in bis-(2-methoxyethyl) ether. 2-(o-Nitrophenyl)benzo[b]thiophen and its 5-methyl derivative

  10 H- [1] Benzothieno [3,2- b ]吲哚（1）及其一些衍生物是通过2-（2-硝基芳基）-或2-芳基-3-硝基-苯并的还原环化反应制得的[ b ]噻吩与亚磷酸三乙酯。还通过在双-（2-甲氧基乙基）醚中热解3-叠氮基-2-苯基-或2-（邻叠氮基苯基）-苯并[ b ]噻吩来制备母体化合物（1）。通过使相应的2-苯并[ b ]噻吩基-锂化合物与邻-硝基氟苯反应，制得2-（邻-硝基苯基）苯并[ b ]噻吩及其5-甲基衍生物。苯并[ b]的反应范围已经研究了]噻吩基锂化合物与其他氟代芳族化合物，还报道了起始原料的制备。化合物（1）的溴化得到2-溴衍生物。
• [EN] BENZOTHIOPHENES AND RELATED COMPOUNDS AS ESTROGEN AGONISTS<br/>[FR] BENZOTHIOPHENES ET COMPOSES ASSOCIES AGONISTES DES OESTROGENES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995010513A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Benzothiophenes and related compounds of formula (1), wherein A, B, Z are independently -CH=, -CR4= or =N-; X is -S-, -O-, -NH-, -NR2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-; -OCH2-, -CH2-S-, -CO-, -SCH2-, -N=CR2- or -R2C=N-; Y is optionally substituted phenyl, alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle or bicyclic ring system; D is -CO-, -CR2R3-, -CONH-, -NHCO-, -CR2(OH)-, -CONR2, NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-, -C-, -C-, -C-; E is a single bond, optionally substituted phenyl, heterocycle; Z1 is -(CH2)p W(CH2)q-, -O(CH2)p CR5R6- or -O(CH2)p W(CH2)q; G is -NR7R8, (a), (b), (c), a 5- or 6-membered saturated, unsaturated or partially unsaturated and optionally substituted heterocycle or a bicyclic amine containing 5 to 12 carbon atoms either bridged or fused and optionally substituted and R is halogen, -NR2R3, -NHCOR2, -NHSO2R2, -CR2R3OH, -CONR2R3, -SO2NR2R3, OH, -OR1, -O-COR1; are estrogen agonists which are useful for treating syndromes and diseases caused by estrogen deficiency.(FR) Benzothiophènes et composés associés de formule (1) agonistes des oestrogènes s'avérant utiles dans le traitement des syndromes et maladies dues aux déficiences en oestrogènes. Dans la formule (I), A, B, Z sont indépendamment -CH=, -CR4= ou =N-; X est -S-, -O-, -NH-, -NR2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-; -OCH2-, -CH2-S-, -CO-, -SCH2-, -N=CR2- or -R2C=N-; Y est phényle, alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, un hétérocycle, ou un système bicyclique éventuellement substitué; D est -CO-, -CR2R3-, -CONH-, -NHCO-, -CR2(OH)-, -CONR2, NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-, -C-, -C-, -C-; E est une liaison simple, phényle éventuellement substitué, un hétérocycle; Z1 est -(CH2)p W(CH2)q-, -O(CH2)p CR5R6- ou -O(CH2)p W(CH2)q; G est -NR7R8, la formule (a), la formule (b), la formule (c), un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturé, insaturé ou partiellement saturé et éventuellement substitué, ou une amine bicyclique à 5 à 12 atomes de carbone pontée ou à anneaux condensés et éventuellement substitué, et R est halogène, -NR2R3, -NHCOR2, -NHSO2R2, -CR2R3OH, -CONR2R3, -SO2NR2R3, OH, -OR1, -O-COR1.

  苯并噻吩及其相关化合物的公式（1），其中A，B，Z分别为-CH=，-CR4=或=N-；X为-S-，-O-，-NH-，-NR2，-CH2- -，- - - -，- -O-；-O -，- -S-，-CO-，-S -，-N=CR2-或-R2C=N-；Y为可选取代的苯基，烷基，环烷基，环烯基，杂环或双环系统；D为-CO-，-CR2R3-，-CONH-，-NHCO-，-CR2（OH）-，-CONR2，NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-，-C-，-C-，-C-；E为单键，可选取代的苯基，杂环；Z1为-( )p W( )q-，-O( )p CR5R6-或-O( )p W( )q；G为-NR7R8，（a），（b），（c），一种5或6个成员的饱和，不饱和或部分不饱和且可选取代的杂环或含5至12个碳原子的双环胺，可以是桥接或融合的，R为卤素，-NR2R3，-NHCOR2，-NHSO2R2，-CR2R3OH，-CONR2R3，-SO2NR2R3，OH，-OR1，-O-COR1；是雌激素激动剂，用于治疗由雌激素缺乏引起的综合症和疾病。