α-(dichloromethyl)benzylacetate | 4276-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(dichloromethyl)benzylacetate
• 英文别名: α-(dichloromethylbenzyl)acetate；1-acetoxy-2,2-dichloro-1-phenylethane；α-Acetoxy-β,β-dichlor-aethylbenzol；2.2-Dichlor-1-acetoxy-1-phenyl-ethan；(2,2-Dichloro-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 4276-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: OUBNRGWVCFIKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.2682 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-α-(三氯甲基)苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以66%的产率得到α-(dichloromethyl)benzylacetate
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778

文献信息

• Chlorination of αβ-unsaturated carbonyl compounds. Part III. Reaction of chlorine with trans-cinnamic acid and the trans-cinnamate ion
  作者：Mercedes C. Cabaleiro、M. D. Johnson、B. E. Swedlund、J. G. Williams

  DOI：10.1039/j29680001022

  日期：——

  2-dichloroethylbenzene. The chlorostyrene is formed by a direct reaction of the trans-cinnamate ion with chlorine, and not by elimination of carbon dioxide from the addition products or from the intermediate ion-pairs. The ethylbenzene derivatives are formed by further chlorination of the chlorostyrene. The trans-cinnamate ion also undergoes chlorodecarboxylation in aqueous solution, whereas trans-cinnamic acid

  加入氯对反式-肉桂酸在乙酸和乙酸含有氯化锂，高氯酸锂，或高氯酸是非常相似的，对于观察到的甲基反式-肉桂酸酯。提出了一种类似的混合机理，包括直接加入氯和使离子对和氯鎓离子崩解，并使溶剂与离子对和氯鎓离子发生反应。除了盐效应，没有观察到酸催化。在含乙酸锂的乙酸中，加成产物伴随有反式-β-氯苯乙烯，1,2,2-三氯乙基苯和1-乙酰氧基-2,2-二氯乙基苯。氯苯乙烯是由反式的直接反应形成的-肉桂酸离子与氯，而不是通过消除加成产物或中间离子对中的二氧化碳来消除。通过进一步氯化氯苯乙烯形成乙苯衍生物。的反式-肉桂酸酯离子也经历在水溶液chlorodecarboxylation，而反式-肉桂酸进行加成次氯酸（或一氧化氯）的或氯的，这取决于混合的试剂的方法。
• Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3153

  日期：1986.10

  2-diphenylethanal. Fluorenylideneacetic acid gave 9-chloro-9-(dichloromethyl)fluorene, 9-acetoxy-9-(dichloromethyl)fluorene, and 9-fluorenone. 1-Cyclohexenecarboxylic acid yielded 1,2-dichlorocyclohexanecarboxylic acid and 1-acetoxy-2-chlorocyclohexanecarboxylic acid. The reaction can be explained in terms of a free-radical mechanism involving manganese(III) acetate–Cl− complexation, addition of Cl−

  3-苯基丙烯酸与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物反应生成 1,2,2-三氯-1-苯基乙烷、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1-苯基乙烷和 2,2-二氯-1-苯基乙醇。(E)-2,3-二苯基丙烯酸得到2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮和2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮。3,3-二苯基丙烯酸生成 2,2-二氯-1,1-二苯基乙烯、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1,1-二苯基乙烷、2,2-二氯-1,1-二苯基-1-乙醇和 2-羟基-2,2-二苯乙醛。芴基乙酸得到9-氯-9-(二氯甲基)芴、9-乙酰氧基-9-(二氯甲基)芴和9-芴酮。1-环己烯甲酸产生1,2-二氯环己烷甲酸和1-乙酰氧基-2-氯环己烷甲酸。该反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-络合的自由基机制来解释，
• Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Imanishi、Ryosuke Nakatani、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.098

  日期：2014.7
• BALON YA. G.; SHULMAN M. D., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 9, 1973-1979
  作者：BALON YA. G.、 SHULMAN M. D.

  DOI：——

  日期：——
• YONEMURA HIROSHI; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3153-3159
  作者：YONEMURA HIROSHI、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——