2-(benzylsulphanyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole | 1134644-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzylsulphanyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1134644-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: YQQYGLFNIJCMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulphanyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole 、 对甲苯磺酸甲酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到C₇H₇O₃S^(1-)*C₁₆H₁₆NS₂⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Orange derivatives: Synthesis, fluorescence properties, and labeling cancer cells

  摘要：

  A series of Thiazole Orange (TO) derivatives were synthesized and modified by introducing different substitutional groups on benzothiazole and 4-methylquinoline All the TO derivatives were confirmed by (HNMR)-H-1 and MS. TO derivative bearing NH2- was modified by folic acid and used to label breast cancer cells. The phenomenon of fluorescence enhancement was shown by the fluorescence spectrums of TO derivatives and micrographs of the labeled breast cancer cells. It offered a new try in the aspect of labeling cells by the embedded dyes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.083
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-巯基苯并噻唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-(benzylsulphanyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的 2-巯基-1,3-苯并噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  病原体对当前可用抗生素的细菌耐药性的增强构成了严重的公共健康威胁。因此，全世界都在大力开发新的抗菌剂。为了鉴定具有有效抗菌特性的化合物，我们设计并合成了低分子量 2-巯基苯并噻唑衍生物 2a-2l 和 3a-3l。两个系列都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组进行了体外抗菌活性筛选。生物筛选确定化合物 2e 和 2l 是最活跃的化合物，显示出令人感兴趣的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 3.12 μg/mL，对大肠杆菌的 MIC 值分别为 25 μg/mL。用 S-Bn 部分取代 S-H 导致 3a-3l 系列的抗菌作用显着丧失。还通过测试化合物 2e 和 2l 对一些具有不同抗菌素耐药性的临床分离株的活性来研究它们的抗生素作用。此外，还评估了 NorA 外排泵对我们分子抗菌活性的影响。最后，在本文中，我们还通过 MTS 测定描述了最有趣的化合物对 HeLa 和 MRC-5

  DOI：

  10.1002/ardp.200900092

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Mercapto-1,3-benzothiazole Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Carlo Franchini、Marilena Muraglia、Filomena Corbo、Marco Antonio Florio、Antonia Di Mola、Antonio Rosato、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Francoise van Bambeke、Cesare Vitali

  DOI：10.1002/ardp.200900092

  日期：2009.10

  underway worldwide to develop new antimicrobial agents. To identify compounds with a potent antimicrobial profile, we designed and synthesized low molecular weight 2‐mercaptobenzothiazole derivatives 2a–2l and 3a–3l. Both series were screened for in‐vitro antibacterial activity against the representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains. The biological screening identified compounds

  病原体对当前可用抗生素的细菌耐药性的增强构成了严重的公共健康威胁。因此，全世界都在大力开发新的抗菌剂。为了鉴定具有有效抗菌特性的化合物，我们设计并合成了低分子量 2-巯基苯并噻唑衍生物 2a-2l 和 3a-3l。两个系列都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组进行了体外抗菌活性筛选。生物筛选确定化合物 2e 和 2l 是最活跃的化合物，显示出令人感兴趣的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 3.12 μg/mL，对大肠杆菌的 MIC 值分别为 25 μg/mL。用 S-Bn 部分取代 S-H 导致 3a-3l 系列的抗菌作用显着丧失。还通过测试化合物 2e 和 2l 对一些具有不同抗菌素耐药性的临床分离株的活性来研究它们的抗生素作用。此外，还评估了 NorA 外排泵对我们分子抗菌活性的影响。最后，在本文中，我们还通过 MTS 测定描述了最有趣的化合物对 HeLa 和 MRC-5
• Thiazole Orange derivatives: Synthesis, fluorescence properties, and labeling cancer cells
  作者：Xuening Fei、Yingchun Gu、Ying Ban、Zhijun Liu、Baolian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.083

  日期：2009.1

  A series of Thiazole Orange (TO) derivatives were synthesized and modified by introducing different substitutional groups on benzothiazole and 4-methylquinoline All the TO derivatives were confirmed by (HNMR)-H-1 and MS. TO derivative bearing NH2- was modified by folic acid and used to label breast cancer cells. The phenomenon of fluorescence enhancement was shown by the fluorescence spectrums of TO derivatives and micrographs of the labeled breast cancer cells. It offered a new try in the aspect of labeling cells by the embedded dyes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.