1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[2,1-b]quinazolin-7-one | 1240328-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[2,1-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1240328-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: XEGGLKXZMMAUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-5,6,10a-triazacyclohepta[b]naphthalen-11-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[2,1-b]quinazolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of quinazolin-4-ones with 2,3-annulated hydrogenated 1,3-diazaheterocycles. Synchronous and asynchronous double proton transfer in cyclic hydrogen-bonded associates

  摘要：

  量子化学方法和 1H NMR 光谱显示，在原向同分异构喹唑啉-4-酮系列中，氢化的 1,3-二氮杂环在第 2 位和第 3 位环化，即咪唑、嘧啶或 [1,3]diazepine（分别为化合物 1-3），无论这些循环的性质如何，1H-同分异构形式在气相和溶液中都占主导地位。三环 1-3 的同分异构反应是通过分子间机理进行的，中间产物是这些化合物的氢键环二聚体或它们与质子供体溶剂的环溶剂化物。反应的关键步骤是联合体内部协同的双质子转移，它可以以近乎同步和异步的模式进行。特别是，喹唑啉酮环二聚体 1-3 中的双质子转移是异步的，并以形成溶胶稳定的极性转变态的方式进行，这种转变态的结构与非一致双质子转移的离子中间体相似。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0111-6