3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸 | 870777-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸
• 中文别名: 3-甲基-2-丁烯-2-硼酸
• 英文名称: (3-methyl-2-buten-2-yl)boronic acid
• 英文别名: (3-methylbut-2-en-2-yl)boronic acid；3-Methyl-2-buten-2-ylboronic acid；3-methylbut-2-en-2-ylboronic acid
• CAS: 870777-16-5
• 化学式: C₅H₁₁BO₂
• mdl: MFCD06411311
• 分子量: 113.952
• InChiKey: ONHWZTRGTFWBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178 °C (lit.)
• 沸点：
  211.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 3-methyl-2-buten-2-yltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Brak, Katrien; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3850 - 3851

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸 、 potassium carbonate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化下的1,2-二元醇选择性氧化为α-羟基酮

  摘要：

  发现通过形成硼酸酯可活化1,2-二醇，从而增强了在水性介质中1,2-二醇选择性氧化为其相应的α-羟基酮的能力。氧化步骤是使用二溴异氰尿酸（DBI）作为末端化学氧化剂或电化学方法完成的。电化学过程是基于使用铂电极，甲基硼酸[MeB（OH）2 ]作为催化剂和溴离子作为介体的。电产生的OH -离子（EGB）在阴极用作基和“BR +在充当氧化剂阳极产生”离子。各种环状和无环1,2-二醇作为底物被选择性地氧化成相应的α羟基酮通过 它们的硼酸酯通过两种氧化方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300961

文献信息

• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。
• Computer-Assisted Discovery of Retinoid X Receptor Modulating Natural Products and Isofunctional Mimetics
  作者：Daniel Merk、Francesca Grisoni、Lukas Friedrich、Elena Gelzinyte、Gisbert Schneider

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00494

  日期：2018.6.28

  Natural products (NPs) are progressively recognized as invaluable source of pharmacological tools and lead structures. To enable NP-inspired retinoid X receptor (RXR) modulator design, three novel RXR-targeting NPs were computationally identified. Among them, valerenic acid was found to be selective for RXRβ, rendering it a unique pharmacological tool compound. The NPs then served as templates for

  天然产物（NPs）逐渐被认为是药理学工具和铅结构的宝贵来源。为了实现NP启发性的类维生素X受体（RXR）调节剂设计，通过计算鉴定了三个靶向RXR的新型NP。其中，缬草酸被发现对RXRβ具有选择性，使其成为独特的药理学工具化合物。然后，NP用作模板，以自动，基于配体的方式从头设计创新的，易于获得的模拟物，该模拟物继承了其天然模板的生物活性。
• Gold-catalyzed synthesis of tetrahydrocarbazole derivatives through an intermolecular cycloaddition of vinyl indoles and N-allenamides
  作者：Valentina Pirovano、Laura Decataldo、Elisabetta Rossi、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c3cc41514g

  日期：——

  A gold-catalyzed formal [4+2] cycloaddition of vinyl indoles and N-allenamides leading to tetrahydrocarbazoles is described. Moreover, new multicomponent reactions of vinyl indoles with two allene molecules are reported.

  描述了金催化的乙烯基吲哚和N-烯丙基酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，生成四氢咔唑。此外，已经报道了乙烯基吲哚与两个烯丙基分子的新的多组分反应。
• Efficient Synthesis of 3-Arylphthalides using Palladium-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Masami Kuriyama、Natsuki Ishiyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo901964k

  日期：2009.12.4

  The synthesis of 3-arylphthalides via palladium-catalyzed arylation of aldehydes with organoboronic acids was achieved using the thioether-imidazolinium carbene ligand in good to excellent yields and was carried out using 1.0 mol % of the catalyst with high substrate tolerance.

  使用硫醚-咪唑啉鎓卡宾配体，通过钯与有机硼酸的钯催化的芳基化芳基化合成3-芳基邻苯二甲酸酯，并使用1.0 mol％具有高底物耐受性的催化剂进行。
• 8-Alkenylborondipyrromethene dyes. General synthesis, optical properties, and preliminary study of their reactivity
  作者：Ismael J. Arroyo、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang、Fabiola I. López、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.067

  日期：2011.9

  prepared using alkenylboronic acids in good to excellent yields (79–97%), and one additional example was prepared from an alkenylstannane in 74% yield. The products display Michael acceptor-like reactivity. The alkenyl fragment quenches the fluorescence of the BODIPY core, which is turned back on by reducing the double bond.

  通过Liebeskind-Srogl交叉偶联，从8-硫甲基取代的BODIPY开始，制备了一系列新的8-链烯基BODIPY染料。使用链烯基硼酸制备了十种衍生物，收率良好至优异（79-97％），另外一个实例是从链烯基锡烷以74％的产率制备。该产品表现出迈克尔受体样的反应性。烯基片段淬灭了BODIPY核心的荧光，通过还原双键将其重新打开。