3-(N-allyl-N-butylamino)propanal oxime | 1259031-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-allyl-N-butylamino)propanal oxime
• 英文别名: N-[3-[butyl(prop-2-enyl)amino]propylidene]hydroxylamine
• CAS: 1259031-94-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: CLJAXRLEANKDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-allyl-N-butylamino)propanal oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到5-butyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroisoxazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮-烯烃环加成反应全合成（+）-艾比丁宁

  摘要：

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101910r
• 作为产物：
  描述：

  3-[butyl(prop-2-enyl)amino]propan-1-ol 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-allyl-N-butylamino)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮-烯烃环加成反应全合成（+）-艾比丁宁

  摘要：

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101910r