methyl (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylate | 434898-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 434898-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: KTFXHEPTTDAUJW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetyl-3-phenylisoserinates of Sesquiterpenoid Alcohols of Lactarius Origin

  摘要：

  紫杉醇的重要生物学特性，即紫杉醇III的13-N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸和几种乳牛肝菌源的倍半萜醇的N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸，促使我们合成后者醇的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸以检查和比较它们的生物学特性。适当保护的苯基异丝氨酸5在DCC存在下与倍半萜醇反应，生成适当的酯7。这些酯经过催化氢解去保护后，产生氨醇8，随后乙酰化并产生所需的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸9a-9g。

  DOI：

  10.1135/cccc20020075
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-phenylisoserinate hydrochloride 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetyl-3-phenylisoserinates of Sesquiterpenoid Alcohols of Lactarius Origin

  摘要：

  紫杉醇的重要生物学特性，即紫杉醇III的13-N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸和几种乳牛肝菌源的倍半萜醇的N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸，促使我们合成后者醇的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸以检查和比较它们的生物学特性。适当保护的苯基异丝氨酸5在DCC存在下与倍半萜醇反应，生成适当的酯7。这些酯经过催化氢解去保护后，产生氨醇8，随后乙酰化并产生所需的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸9a-9g。

  DOI：

  10.1135/cccc20020075

文献信息

• Kopczacki; Gumulka; Masnyk, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 1, p. 89 - 108
  作者：Kopczacki、Gumulka、Masnyk、Sarosiek、Barycki、Ignacak、Zochowski、Grabarczyk、Nowak、Daniewski

  DOI：——

  日期：——