9-Amino-9-methoxy-carbonyl-fluoren | 22225-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Amino-9-methoxy-carbonyl-fluoren
• 英文别名: 9-Amino-9-carbomethoxyfluoren；methyl 9-aminofluorene-9-carboxylate
• CAS: 22225-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: FECPFCVMUZHGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-羧酸甲酯 在 potassium methanolate 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 生成 9-Amino-9-methoxy-carbonyl-fluoren
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1

文献信息

• Primary amines via electrophilic amination of organometallic compounds with o-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine
  作者：Gernot Boche、Michael Bernheim、Wolfgang Schrott

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80140-8

  日期：1982.1

  It is shown that O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine transforms all kinds of “carbanions” into primary amines; best yields are received with “stabilized anions”, e.g. of the benzylic type.

  结果表明，O-（二苯基膦基）羟胺可将各种“碳负离子”转化为伯胺。使用“稳定的阴离子”（例如苄型）可获得最佳收率。
• A transaminative synthesis of 9-amino-9-fluorenecarboxylic acid esters
  作者：Mark T. DuPriest、Raymond E. Conrow、Daniel Kuzmich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88998-4

  日期：——
• DUPRIEST, MARK T.;CONROW, RAYMOND E.;KUZMICH, DANIEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 2959-2962
  作者：DUPRIEST, MARK T.、CONROW, RAYMOND E.、KUZMICH, DANIEL

  DOI：——

  日期：——