3-phenyl-5-(4-ethylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione | 1222148-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-ethylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenyl-5-(4-ethylphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1222148-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: GIACNYDNVXAIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基-(4-乙基-苯基)-乙酸 、 异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以78.64%的产率得到3-phenyl-5-(4-ethylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C-苯基甘氨酸衍生物合成新的 imidazolidin-2,4-dione 和 2-thioxoimidazolidin-4-ones。

  摘要：

  乙内酰脲及其衍生物构成一组具有抗惊厥和抗心律失常特性的药物化合物，也用于治疗糖尿病。N-3 和 C-5 取代的咪唑烷是此类产品的例子。因此，我们通过氨基酸与 C-苯基甘氨酸、异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯的反应开发了 2,4-二酮和 2-thioxo-4-one 咪唑啉衍生物的合成。四种氨基衍生物 IG(1-4) 和八种咪唑烷衍生物，IM(1-8)，以 70-74% 的产率获得。讨论了代表性产品的质量、红外、(1)H 和 (13)C-NMR 光谱。

  DOI：

  10.3390/molecules15010128

文献信息

• Antinociceptive Effect of Hydantoin 3-Phenyl-5-(4-ethylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione in Mice
  作者：Ronaldo de Queiroz、Fabíola de Carvalho、Diogo Fonsêca、José Barbosa-Filho、Paula Salgado、Luciano Paulo、Ana de Queiroz、Liana Pordeus、Severino de Souza、Helivaldo Souza、Bruno Lira、Petrônio de Athayde-Filho

  DOI：10.3390/molecules20010974

  日期：——

  Imidazolidine derivatives, or hydantoins, are synthetic compounds with different therapeutic applications. Many imidazolidine derivatives have psychopharmacological properties, such as phenytoin, famous for its anticonvulsant efficacy, but also effective in the treatment of neuropathic pain. The hydantoin, 3-phenyl-5-(4-ethylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione (IM-3), synthesized from the amino acid, glycine, was selected for psychopharmacological studies in mice on the basis of its chemical and structural similarity with phenytoin. The first step of this study was to define the LD50, which determined the doses of 50, 100 and 200 mg/kg for subsequent tests. The results obtained from the behavioral screening indicated that IM-3 produces decreased ambulation and analgesia in mice. Motor coordination and anxiety behavior were not affected by treatment with IM-3, as observed in the rotarod and elevated plus-maze tests, respectively. Regarding its antinociceptive properties, IM-3 showed efficacy in the acetic acid-induced writhing test by increasing the latency of the first writhe and reducing the number of writhes, as well as reducing the paw licking time in the second phase of the formalin test. The behavior of treated animals exposed to the hot plate test, however, did not differ from that of the control group. These data suggest that IM-3 has antinociceptive effects in mice, which is probably mediated by anti-inflammatory mechanisms.

  咪唑烷衍生物或海因是具有不同治疗用途的合成化合物。许多咪唑烷衍生物具有精神药理学特性，如苯妥英，因其抗惊厥功效而闻名，但在治疗神经性疼痛方面也很有效。基于 3-苯基-5-（4-乙基苯基）-咪唑烷-2,4-二酮（IM-3）与苯妥英在化学和结构上的相似性，我们选择了由甘氨酸合成的海因来对小鼠进行精神药理学研究。这项研究的第一步是确定半数致死剂量（LD50），并据此确定 50、100 和 200 毫克/千克的剂量用于随后的试验。行为筛选结果表明，IM-3 会降低小鼠的行动能力和镇痛效果。IM-3不会影响小鼠的运动协调性和焦虑行为，分别在旋转木马和高架加迷宫测试中观察到。在抗痛觉特性方面，IM-3 在醋酸诱导的蠕动试验中显示出疗效，它能增加第一次蠕动的潜伏期并减少蠕动次数，还能减少福尔马林试验第二阶段的爪舔时间。然而，经处理的动物在热板试验中的行为与对照组没有差异。这些数据表明，IM-3 对小鼠具有抗痛觉作用，这可能是通过抗炎机制介导的。