(2R,4R)-2-[[[(phenylmethoxy)carbonyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester | 1190396-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-[[[(phenylmethoxy)carbonyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1190396-84-9
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₇Si
• 分子量: 611.851
• InChiKey: RTFOZPJMTLNORY-ZWXJPIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[[[(phenylmethoxy)carbonyl]oxy]methyl]-2,3-dihydro-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-4-oxo-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(2R,4R)-2-[[[(phenylmethoxy)carbonyl]oxy]methyl]-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱盐酸盐的全合成：手性哌啶的一般路线的开发和使用。

  摘要：

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo901481n

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Halichlorine: Development and Use of a General Route to Chiral Piperidines
  作者：Dazhan Liu、Hukum P. Acharya、Maolin Yu、Jian Wang、Vince S. C. Yeh、Shunzhen Kang、Chandramouli Chiruta、Santosh M. Jachak、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo901481n

  日期：2009.10.2

  The total synthesis of the marine alkaloid halichlorine is described, based on an approach that involves constructing the fully substituted asymmetric center at an early stage. The five-membered ring is formed by 5-exo-trig radical cyclization and the unsaturated six-membered ring by a process that formally represents a sequential combination of conjugate addition and SN2′ displacement—a method that

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。