(3R,4R,4aS,11bR)-3-hydroxy-4,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,4a,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one | 1193340-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,4R,4aS,11bR)-3-hydroxy-4,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,4a,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
• CAS: 1193340-96-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₇
• 分子量: 472.494
• InChiKey: GUCFDYPRIQWVQO-UWNBMGJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-3-O-triethylsilyl-D-ribofuranoside 、 methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 锌 、 potassium carbonate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到(3R,4R,4aR,11bS)-4,7-dibenzyloxy-3-hydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719