N-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine | 1217270-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine
• 英文别名: 3-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl]oxaziridine；3-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyloxaziridine
• CAS: 1217270-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 329.3
• InChiKey: VGFVYVWATSWSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 N-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine 在 sodium hexafluoroantimonate 、 C₁₃H₂₄Cl₂N₂O₂Sc⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R*,5S*)-N-(4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl)-3-hexyl-5-phenyl-1,2-isoxazolidine 、 (3S*,5S*)-N-(4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl)-3-hexyl-5-phenyl-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridines 中的羰基亚胺：N?OC 偶极子的生成和环加成

  摘要：

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905801
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 oxone(R) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以0.95 g的产率得到N-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridines 中的羰基亚胺：N?OC 偶极子的生成和环加成

  摘要：

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905801