2-(4-iodo-2-isopropylimidazol-1-yl)ethylamine | 1036396-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-iodo-2-isopropylimidazol-1-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(4-iodo-2-propan-2-ylimidazol-1-yl)ethanamine
• CAS: 1036396-87-8
• 化学式: C₈H₁₄IN₃
• 分子量: 279.124
• InChiKey: SORSISNJTUUFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodo-2-isopropylimidazol-1-yl)ethylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 1-iodo-3-isopropyl-8-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]-5,6-dihydro-8H-imidazo[1,5-a]pyrazine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系的研究，并鉴定新型5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  通过杂环取代almorexant的四氢异喹啉核心骨架中的二甲氧基苯基部分，制备了一系列新的非肽类OX 1 R / OX 2 R食欲素受体拮抗剂。引入取代的咪唑基团可提供有效的双orexin受体拮抗剂，对hOX 1 R和hOX 2 R具有纳摩尔浓度，适用于进一步的微调。这些通讯中描述了这些新的orexin受体拮抗剂的制备以及初步的结构-活性关系研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.088
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘-2-异丙基咪唑 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-iodo-2-isopropylimidazol-1-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系的研究，并鉴定新型5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  通过杂环取代almorexant的四氢异喹啉核心骨架中的二甲氧基苯基部分，制备了一系列新的非肽类OX 1 R / OX 2 R食欲素受体拮抗剂。引入取代的咪唑基团可提供有效的双orexin受体拮抗剂，对hOX 1 R和hOX 2 R具有纳摩尔浓度，适用于进一步的微调。这些通讯中描述了这些新的orexin受体拮抗剂的制备以及初步的结构-活性关系研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.088

文献信息

• 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100093740A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH 2 or O; R 1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R 2 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, (C 2-4 )alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR 5 R 6 or cyclopropyl; R 3 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy-methyl or halogen; R 4 represents (C 1-4 )alkyl; R 5 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl; and R 6 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O; R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自由（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群组; R2代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，（C2-4）烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C（O）NR5R6或环丙基; R3代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧甲基或卤素; R4代表（C1-4）烷基; R5代表氢或（C1-4）烷基; R6代表氢或（C1-4）烷基。本发明还涉及这种化合物的药学上可接受的盐;以及将这种化合物用作药物的用途;特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂。
• WO2008/78291
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8188082B2
  申请人：——

  公开号：US8188082B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008078291A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I),wherein X represents CH₂ or O; R¹ represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R² represents (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy, (C_2-4)alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR⁵R⁶ or cyclopropyl; R³ represents (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy-methyl or halogen; R⁴ represents (C_1-4)alkyl; R⁵ represents hydrogen or (C_1-4)alkyl; and R⁶ represents hydrogen or (C_1-4)alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.
  [FR] L'invention porte sur des dérivés de 5,6,7,8-tétrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine de formule (1), dans laquelle X représente CH₂ ou O ; R¹ représente un groupe phényle, lequel groupe est indépendamment mono-, di- ou tri- substitué, les substituants étant indépendamment choisis dans le groupe constitué par alkyle en C₁-C₄, alcoxy en C₁-C₄, halogène, cyano, trifluorométhoxy et trifluorométhyle ; R² représente alkyle en C₁-C₄, alcoxy en C₁-C₄, alcényle en C_2-C₄, halogène, cyano, hydroxyméthyle, trifluorométhyle, C(O)NR⁵R⁶ou cyclopropyle ; R³ représente alkyle en C₁-C₄, alcoxy en C_1-C₄-méthyle, ou halogène ; R⁴représente alkyle en C₁-C₄ ; R⁵ représente hydrogène ou alkyle en C₁-C₄ ; et R⁶ représente hydrogène ou alkyle en C₁-C₄. L'invention porte également sur des sels pharmaceutiquement acceptables de tels composés ; et sur l'utilisation de tels composés en tant que médicaments, notamment en tant qu'antagonistes du récepteur de l'orexine.