methyl 3-chloro-5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate | 1372697-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-chloro-5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-chloro-5-(naphthalen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1372697-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂S
• 分子量: 302.781
• InChiKey: LUJNEGGTKZZTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 以41%的产率得到methyl 3-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及其在N，S-异戊二烯结构中的应用

  摘要：

  Fiesselmann噻吩合成用于方便地构造噻吩并[3,2- b ]噻吩衍生物。因此，通过将5-或4-芳基-3-氯噻吩-2-羧酸酯分别与巯基乙酸甲酯缩合，得到新的5-或6-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯。在叔丁醇钾存在下 所得酯的皂化以及中间酸的脱羧，得到相应的噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3（2 H）-酮。后者的酮用于合成新的N，S-杂踪烷，即9 H -thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b吲哚是通过根据Fischer吲哚化反应用芳基肼处理而得到的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.261
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(naphthalen-2-yl)thiophene-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到methyl 3-chloro-5-naphthalen-2-ylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及其在N，S-异戊二烯结构中的应用

  摘要：

  Fiesselmann噻吩合成用于方便地构造噻吩并[3,2- b ]噻吩衍生物。因此，通过将5-或4-芳基-3-氯噻吩-2-羧酸酯分别与巯基乙酸甲酯缩合，得到新的5-或6-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯。在叔丁醇钾存在下 所得酯的皂化以及中间酸的脱羧，得到相应的噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3（2 H）-酮。后者的酮用于合成新的N，S-杂踪烷，即9 H -thieno [2'，3'：4,5] thieno [3,2- b吲哚是通过根据Fischer吲哚化反应用芳基肼处理而得到的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.261

文献信息

• Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2gc16460d

  日期：——

  The use of esters as blocking groups at the C2 position on a range of 3-substituted 5-membered ring heteroaromatics such as thiophenes or furans, allows control of the regioselectivity for the palladium-catalysed direct arylation at C5-H. This arylation can be followed by easy decarboxylation. This method allows sequential catalytic C5 arylation, decarboxylation and catalytic C2 arylation reactions.

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。