(3aR,4R,5R,6R,7S,7aR)-1-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-octahydrobenzo[c]isoxazole-5,7-diol | 960155-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6R,7S,7aR)-1-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-octahydrobenzo[c]isoxazole-5,7-diol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6R,7S,7aR)-1-benzyl-4,6-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2,1-benzoxazole-5,7-diol
• CAS: 960155-27-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: CPJFPGDEVNNOOL-HZQMJYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6R,7S,7aR)-1-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-octahydrobenzo[c]isoxazole-5,7-diol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R,6R)-5-amino-6-(hydroxymethyl)-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Intra-molecular nitrone–olefin cycloaddition of d-glucose derived allylic alcohol: synthesis of new aminocyclohexitols

  摘要：

  Diastereo- and regioselelective intra-molecular nitrone-olefin cycloaddition reaction of in situ generated N-benzylnitrones, obtained from D-glucose derived precursors 5a/5b furnished dihydroxy functionalized isoxazolidines. The N-O bond reductive cleavage and removal of N/O-benzyl groups led to the formation of stereochemically well defined aminocyclohexitols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.011
• 作为产物：
  描述：

  、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.9 g的产率得到(3aR,4R,5R,6R,7S,7aR)-1-benzyl-4,6-bis(benzyloxy)-octahydrobenzo[c]isoxazole-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Intra-molecular nitrone–olefin cycloaddition of d-glucose derived allylic alcohol: synthesis of new aminocyclohexitols

  摘要：

  Diastereo- and regioselelective intra-molecular nitrone-olefin cycloaddition reaction of in situ generated N-benzylnitrones, obtained from D-glucose derived precursors 5a/5b furnished dihydroxy functionalized isoxazolidines. The N-O bond reductive cleavage and removal of N/O-benzyl groups led to the formation of stereochemically well defined aminocyclohexitols. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.011