(3S,3aR,6R,7aS,8R)-3,7,7-Trimethyl-9-methylene-octahydro-3a,6-ethano-inden-8-ol | 214682-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,6R,7aS,8R)-3,7,7-Trimethyl-9-methylene-octahydro-3a,6-ethano-inden-8-ol
• 英文别名: (1R,2S,5S,7R,9R)-2,6,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.2.2.01,5]undecan-9-ol
• CAS: 214682-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: DZLPKGGLVWAFIW-FIRSIQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-2-(2'-methoxy-1'-naphthyl)-3,5-dichlorobenzoic acid 、 (3S,3aR,6R,7aS,8R)-3,7,7-Trimethyl-9-methylene-octahydro-3a,6-ethano-inden-8-ol 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以87%的产率得到3,5-Dichloro-2-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-benzoic acid (3S,3aR,6R,7aS,8R)-3,7,7-trimethyl-9-methylene-octahydro-3a,6-ethano-inden-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 rudbeckia laciniata 的三环倍半萜，以纪念 GH Neil Towers 教授 75 岁生日

  摘要：

  摘要 从金光菊的根中分离到了三种具有植物毒性的倍半萜，其中一种被命名为lacinan-8-ol。其绝对构型由 MNCB [2-(2'-甲氧基-1'-萘基)-3,5-二氯苯甲酸] 方法确定。它被化学转化为相应的仲烯丙醇，其绝对构型也通过 MNCB 和 CD（圆二色性）烯丙基苯甲酸酯方法确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00251-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7aS)-3,7,7-Trimethyl-9-methylene-octahydro-3a,6-ethano-indene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(3S,3aR,6R,7aS,8R)-3,7,7-Trimethyl-9-methylene-octahydro-3a,6-ethano-inden-8-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 rudbeckia laciniata 的三环倍半萜，以纪念 GH Neil Towers 教授 75 岁生日

  摘要：

  摘要 从金光菊的根中分离到了三种具有植物毒性的倍半萜，其中一种被命名为lacinan-8-ol。其绝对构型由 MNCB [2-(2'-甲氧基-1'-萘基)-3,5-二氯苯甲酸] 方法确定。它被化学转化为相应的仲烯丙醇，其绝对构型也通过 MNCB 和 CD（圆二色性）烯丙基苯甲酸酯方法确定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00251-9