(E)-3-[(Cyano-isopropoxycarbonyl-methyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester | 51495-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(Cyano-isopropoxycarbonyl-methyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 51495-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: PKSUYVDNEPFPRH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 Amino-cyano-acetic acid isopropyl ester 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (E)-3-[(Cyano-isopropoxycarbonyl-methyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of enaminonitriles. A new synthesis of .BETA.-aminopyrroles and related heterocycles.

  摘要：

  几种新的β-氨基吡咯、3-氨基吲哚、吡啶[3, 4-b]吲哚和吡咯啉[3, 2-b]吡啶通过一系列反应合成，涉及到烯胺与氰基的分子内加成反应。烯胺（1）是由叔丁基氨基氰乙酸酯和环己烯-1，3-二酮制备的，在存在乙醇钠的条件下，经过乙基溴乙酸酯取代甲烯后环化，得到2-叔丁氧羰基-2-乙氧羰基甲基-3-亚氨基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（2）。烯胺1与乙烯基甲酮-乙醇钠反应生成3-氨基-2-叔丁氧羰基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（7）。类似地，某些3-氨基吡咯（44和45）和吡咯啉[3, 2-b]吡啶（51和52）也是通过与叔丁基氨基氰乙酸酯反应得到的烯胺（41）合成的。通过将乙基乙酰乙酸酯与氨基氰乙酰酰胺缩合得到的烯胺（70-72）在碱的处理下经历环化反应，形成3-氨基-2-氨甲酰吡咯（73-75）。因此，几种新制备的3-氨基吡咯进一步衍生为新的吡咯啉[3, 2-d]（78-81）和吡咯啉-[3, 4-d]嘧啶（90和91）。文中还简要讨论了邻近的丁氧羰基在41中的空间效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3080