5-allyl-2-benzyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide | 1263429-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-2-benzyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Benzyl-5-prop-2-enyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 1263429-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: CLJMTTAUKFWDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₆N₄O₃S 在 C₇₆H₈₈CoN₈O₄ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-allyl-2-benzyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内Ç ？通过叠氮化物的金属铁氢活化进行H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺

  摘要：

  Ñ 2 是唯一的副产物在立体特异性和高度非对映的分子内Ç  H带钴（II）氨磺酰基叠氮化物的胺化的基于metalloradical催化剂（参见方案）。该催化体系具有的强初级C中的高效性胺化一个不寻常的能力 H键，以及仲和叔C  H键，和官能团耐受性是优异的，由于中性和非氧化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201005552

文献信息

• DIAMINE SYNTHESIS VIA CATALYTIC C-H AMINATION OF AZIDES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120101271A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Selective intramolecular C—H amination via metalloradical activation of azides: synthesis of 1,3-diamines under neutral and nonoxidative conditions. One aspect of the present invention is the synthesis of 1,3-diamines by intramolecular C—H amination of sulfamoyl azides. More specifically, sulfamoyl azides may be selectively aminated via metalloradical activation of azides, preferably with Co(II) porphyrins. In a particularly preferred embodiment, the Co(II) porphyrin is a D 2h -symmetric porphyrin.

  通过金属自由基活化叠氮化合物的选择性分子内C—H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺。本发明的一个方面是通过叠氮磺酰胺的分子内C—H胺化合成1,3-二胺。更具体地说，叠氮磺酰胺可以通过金属自由基活化叠氮化合物进行选择性胺化，最好使用Co(II)卟啉。在一个特别优选实施例中，Co(II)卟啉是一个D2h对称的卟啉。
• Intramolecular C−H Amination of <i>N</i> ‐Alkylsulfamides by <i>tert</i> ‐Butyl Hypoiodite or <i>N</i> ‐Iodosuccinimide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Keisuke Jou、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202102635

  日期：2021.10.7

  1,3-Diamines are an important class of compounds that are broadly found in natural products and are also widely used as building blocks in organic synthesis. Although the intramolecular C−H amination of N-alkylsulfamide derivatives is a reliable method for the construction of 1,3-diamine structures, the majority of these methods involve the use of a transition-metal catalyst. We herein report on a

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。