1-((4-chlorophenyl)amino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol | 301353-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)amino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-chloroanilino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazole-9-yl)-2-propanol；1-(4-chloroanilino)-3-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 301353-99-1
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₃N₂O
• 分子量: 419.738
• InChiKey: XBBUQJAZUGHFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯咔唑 在 bismuth(III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)amino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  咔唑氨基醇通过抑制拓扑异构酶I诱导人肿瘤细胞的抗增殖和凋亡

  摘要：

  设计并合成了新型咔唑氨基醇作为抗癌剂。其中，烷基胺链取代的化合物显示出最有希望的抗增殖活性，对两种人类肿瘤细胞系的IC 50值在个位数微摩尔范围内。拓扑异构酶I（拓扑I）可能是这些化合物的靶标之一。彗星分析和分子对接的结果表明，代表性化合物可能充当topo I毒物，通过稳定topo I–DNA裂解复合物而引起单链DNA损伤。特别是，最有效的化合物1-（丁基氨基）-3-（3,6-二氯-9 H-咔唑-9-基）丙烷-2-醇（6）被证明能够诱导G 2。HeLa细胞的阶段性细胞周期停滞和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600391

文献信息

• Novel carbazole aminoalcohols as inhibitors of β -hematin formation: Antiplasmodial and antischistosomal activities
  作者：Weisi Wang、Qiang Li、Yufen Wei、Jian Xue、Xiao Sun、Yang Yu、Zhuo Chen、Shizhu Li、Liping Duan

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2017.03.007

  日期：2017.8

  there is an urgent need to develop novel antiplasmodials and antischistosomals. Hemozoin is a disposal product formed from the hemoglobin digestion by some blood-feeding parasites. Hemozoin formation is an essential process for the parasites to detoxify free heme, which is a reliable therapeutic target for identifying novel antiparasitic agents. A series of novel carbazole aminoalcohols were designed

  疟疾和血吸虫病是热带和亚热带国家最具社会经济破坏力的两种寄生虫病。由于目前的化学疗法选择有限且存在缺陷，因此迫切需要开发新型的抗疟原虫药和抗血吸虫药。血红蛋白是由某些供血寄生虫经血红蛋白消化形成的可处置产品。血红蛋白的形成是寄生虫解毒游离血红素的必不可少的过程，这是鉴定新型抗寄生虫药物的可靠治疗靶标。设计和合成了一系列新型咔唑氨基醇，作为潜在的抗疟原虫药和抗血吸虫病药，几种化合物显示出对恶性疟原虫3D7和Dd2菌株以及成年和少年日本血吸虫有效的体外活性。对双重抗寄生虫机理的研究表明，β-血红素形成的抑制活性与抗寄生虫活性之间存在相关性。抑制hezozoin的形成被确定为咔唑氨基醇的作用机理之一。化合物7表现出强大的抗血浆（Pf3D7 IC50 = 0.248μM，PfDd2 IC50 = 0.091μM）和抗血吸虫活性（成人血吸虫和青少年血吸虫的死亡率分别为5和10μg/ mL），并且具有低细胞毒性（CC50