3-benzyl-8-chloro-2-methylpyrrolo[3,2-a]phenazine | 1469443-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-8-chloro-2-methylpyrrolo[3,2-a]phenazine
• CAS: 1469443-73-9
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃
• 分子量: 357.842
• InChiKey: QHXJCYQSYWXMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-N-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-nitroso-1H-indol-4-amine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到3-benzyl-8-chloro-2-methylpyrrolo[3,2-a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[3,2-a]phenazines from 5-nitroindoles and anilines

  摘要：

  Anilines react with 5-nitroindoles in the presence of t-BuOK in N,N-dimethylformamide (DMF) to form 5-nitroso-4-arylaminoindoles that in turn when treated with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide cyclize to pyrrolo[3,2-a]phenazines. In an alternative approach pyrrolo[3,2-a]phenazines are formed from aminoindoles and nitroarenes.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1087-3