(2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal | 868057-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal
• CAS: 868057-34-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 312.6
• InChiKey: JZYCGHNDAPFLFB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-(4S,5S,8R)-4,8-Dimethyl-undec-6-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646