3ξH-A-nor-friedelanone-(2) | 7599-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3ξH-A-nor-friedelanone-(2)
• 英文别名: Norfriedelin；3ξH-A-nor-friedelanone-(2)；3ξH-A-Nor-friedelanon-(2)
• CAS: 7599-30-6；38419-87-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: WQDZWHZZWMAJRH-OMAKRBJISA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3ξH-A-nor-friedelanone-(2) 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 A-nor-D:A-friedo-oleanen-(3(23))-one-(2)
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a064
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 350.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 3ξH-A-nor-friedelanone-(2)
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a064

文献信息

• Basic Autoxidation of Friedelin
  作者：Tadaaki Nishihama、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2117

  日期：1987.6

  Base-catalyzed autoxidation of a triterpene ketone, friedelin, in the presence of potassium t-butoxide gave four products, and their structures and formation mechanism were investigated. The common intermediate to these compounds was suggested to be 4-hydroperoxyfriedelan-3-one, not friedelane-2,3-dione. 3-Oxafriedel-1-ene-2-carboxylic acid was a dehydration product of the main product, 2-hydroxy-

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。
• Takahashi; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 353,360
  作者：Takahashi、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Brownlie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2419,2424
  作者：Brownlie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. (88. Mitteilung). Über Friedelin und Cerin
  作者：L. Ruzicka、O. Jeger、P. Ringnes

  DOI：10.1002/hlca.194402701125

  日期：——
• 38. Triterpenoids. Part LVII. The oxidation of norfriedelanone with selenium dioxide
  作者：George Brownlie、F. S. Spring、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/jr9590000216

  日期：——