(Z)-oct-3-en-1-yl 2-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate | 1423124-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-oct-3-en-1-yl 2-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: (Z)-N,N-di(tert-butyl carbamate)-N-(oct-3-en-1-yl) amine；[(Z)-oct-3-enyl] 2-cyclopent-2-en-1-ylacetate
• CAS: 1423124-80-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: AYPZCTGDPQLWGZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oct-3-yn-1-yl 2-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(Z)-oct-3-en-1-yl 2-(cyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜氢化物作为化学选择性还原剂：炔烃，烷基三氟甲磺酸酯和烷基卤化物的催化还原

  摘要：

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.004

文献信息

• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。