3,4-di-tert-butyl-5-chloro-1-oxido-2,5-dihydrothiophen-2-yl hypochloro(dithioperoxoite) | 746646-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3,4-di-tert-butyl-5-chloro-1-oxido-2,5-dihydrothiophen-2-yl hypochloro(dithioperoxoite)
• CAS: 746646-01-5
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂OS₃
• 分子量: 347.394
• InChiKey: DAIQNKAADNZLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-tert-butyl-5-chloro-1-oxido-2,5-dihydrothiophen-2-yl hypochloro(dithioperoxoite) 在 甲醇 作用下， 以89 mg的产率得到3,4-di-tert-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  可逆的一氧化二硫 (S2O)-形成 Retro-Diels-Alder 反应。S2O 歧化为三硫代臭氧 (S3) 和二氧化硫 (SO2) 以及 S2O 和 S3 的反应性

  摘要：

  5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 7-endo-oxide (4) 通过将 S(2)Cl(2) 添加到 3 制备,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (3) 收率高。4 用二甲基二环氧乙烷氧化得到 7:1 的 5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-endo-7-endo-dioxide 的异构混合物(5a) 和 2-exo-7-endo-dioxide (5b)。热不稳定 5 被证明经历逆狄尔斯-阿尔德反应，以可逆的方式产生 S(2)O 和 3。由此产生的 S (2) O 被困通过 Diels-Alder 反应与二烯以良好的产率得到 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-氧化物。在没有二烯的情况下，S(2)O 与 SO(2) 和 S(3) 不成比例，由此产生的 S(3)

  DOI：

  10.1021/ja047729i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 在 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到3,4-di-tert-butyl-5-chloro-1-oxido-2,5-dihydrothiophen-2-yl hypochloro(dithioperoxoite)
  参考文献：
  名称：

  可逆的一氧化二硫 (S2O)-形成 Retro-Diels-Alder 反应。S2O 歧化为三硫代臭氧 (S3) 和二氧化硫 (SO2) 以及 S2O 和 S3 的反应性

  摘要：

  5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 7-endo-oxide (4) 通过将 S(2)Cl(2) 添加到 3 制备,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (3) 收率高。4 用二甲基二环氧乙烷氧化得到 7:1 的 5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-endo-7-endo-dioxide 的异构混合物(5a) 和 2-exo-7-endo-dioxide (5b)。热不稳定 5 被证明经历逆狄尔斯-阿尔德反应，以可逆的方式产生 S(2)O 和 3。由此产生的 S (2) O 被困通过 Diels-Alder 反应与二烯以良好的产率得到 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-氧化物。在没有二烯的情况下，S(2)O 与 SO(2) 和 S(3) 不成比例，由此产生的 S(3)

  DOI：

  10.1021/ja047729i