Carbonic acid (Z)-(1S,4R)-1-allyl-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-hex-2-enyl ester tert-butyl ester | 645386-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (Z)-(1S,4R)-1-allyl-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-hex-2-enyl ester tert-butyl ester
• CAS: 645386-93-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si
• 分子量: 440.739
• InChiKey: DMTLMTXWOQJLMN-BCGZBQFISA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (Z)-(1S,4R)-1-allyl-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-hex-2-enyl ester tert-butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(Z)-(2R,4S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-7-triisopropylsilanyloxymethyl-non-5-enyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-2-methyl-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)hex-2-enal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 Carbonic acid (Z)-(1S,4R)-1-allyl-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-hex-2-enyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814