7,9-dimethyl-2-methylsulfanyl-5-oxido-3H-benzo[g]pteridin-5-ium-4-one | 1015763-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethyl-2-methylsulfanyl-5-oxido-3H-benzo[g]pteridin-5-ium-4-one
• CAS: 1015763-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: WBKXIQZIYKMYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethyl-2-methylsulfanyl-5-oxido-3H-benzo[g]pteridin-5-ium-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到3-Ethyl-7,9-dimethyl-2-methylsulfanyl-5-oxidobenzo[g]pteridin-5-ium-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第4部分：新型2-取代的2-脱氧黄酮5氧化物，2-脱氧脲恶嗪5氧化物及其5-deaza类似物的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.014
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,4-dimethylanilino)-2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以82%的产率得到7,9-dimethyl-2-methylsulfanyl-5-oxido-3H-benzo[g]pteridin-5-ium-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤研究。第4部分：新型2-取代的2-脱氧黄酮5氧化物，2-脱氧脲恶嗪5氧化物及其5-deaza类似物的设计，合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.014