O,O'-(1,2-phenylenedicarbonyl)-bis-N-hydroxyphtalimide | 112212-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O,O'-(1,2-phenylenedicarbonyl)-bis-N-hydroxyphtalimide
• 英文别名: bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phthalate；bis(1,3-dioxoisoindol-2-yl) benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 112212-82-5
• 化学式: C₂₄H₁₂N₂O₈
• 分子量: 456.368
• InChiKey: CCCWSFGKBGKZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 溶剂黄146 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以56 %的产率得到O,O'-(1,2-phenylenedicarbonyl)-bis-N-hydroxyphtalimide
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠介导的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化苯甲基氧化反应的机理研究

  摘要：

  报道了使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂对N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化苄基中心氧化的机理过程的详细研究。通过实验、光谱和计算技术的结合，对这种转化进行了探究，提供了改进的反应条件并增强了对该机制的理解。在乙酸或 pH 4.5 缓冲液存在下进行转化会延长反应时间，但会提高催化剂寿命，从而导致起始材料完全消耗。二氧化氯被认为是活性氧化剂，能够将N-羟基邻苯二甲酰亚胺阴离子氧化为邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，所提出的催化活性物质，能够从底物中夺取氢原子。第二个二氧化氯分子与生成的自由基反应，在失去次氯酸后，产生观察到的产物。通过紫外/可见光、EPR 和拉曼光谱、同位素标记以及自由基陷阱的使用等多种技术，提供了通过电子结构计算支持的机制证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00583

文献信息

• Electrochemical Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Xinyu Chen、Yi-Guo Huang、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01592

  日期：2023.6.23

  An electrochemical method for the decarboxylative silylation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed. A variety of alkenylsilanes could be obtained in satisfactory yields and excellent selectivities under external oxidant- and metal-free conditions. Mechanistic studies showed that the formation of the silyl radical was mediated by NHPI, which produces the hydrogen atom transfer (HAT) reagent

  开发了一种α,β-不饱和羧酸脱羧甲硅烷基化的电化学方法。在无外部氧化剂和金属的条件下，可以以令人满意的收率和优异的选择性获得各种烯基硅烷。机理研究表明，甲硅烷基自由基的形成是由NHPI介导的，NHPI通过多位点协同质子电子转移（MS-CPET）产生氢原子转移（HAT）试剂邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）。
• Ueda, Chihiro; Noyama, Masahito; Ohmori, Hidenobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1372 - 1377
  作者：Ueda, Chihiro、Noyama, Masahito、Ohmori, Hidenobu、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——