[(acetyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane | 13162-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(acetyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
• 英文别名: 3-Oxo-2-(triphenylphosphoranyliden)butananilid；acetyltriphenylphosphoranylideneacetanilide；2-triphenylphosphoranyliden-acetoacetic acid anilide；2-Triphenylphosphoranyliden-acetessigsaeure-anilid；3-oxo-N-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanamide；3-oxo-N-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanamide
• CAS: 13162-69-1
• 化学式: C₂₈H₂₄NO₂P
• 分子量: 437.478
• InChiKey: AGCHHNZKNJPPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(acetyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-三苯基膦-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenther, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 856 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-2-(triphenylphosphoranyliden)acetanilid 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到[(acetyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2635 - 2639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic and mechanistic study on the thermal reactivity of stabilized phosphorus ylides, part 3: [(Acetyl)(arylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes and [(alkoxycarbonyl)(arylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes and their thiocarbamoyl analogues
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Graham Dawson、Osman El-Dusouqui、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1002/kin.20208

  日期：2007.1

  of five [(acetyl)(arylcarbabmoyl)methylene]triphenyl-phosphoranes 1a–e and their thiocarbamoyl analogues 2a–e, [(alkoxycarbonyl)(arylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes 3a–e and their thiocarbamoyl analogues 4a–e were prepared and fully characterized. All ylides are found under conditions of flash vacuum pyrolysis to fragment giving arylisocyanate or isothiocyanate and acetyl ylides or alkoxy

  制备了一系列五种[（乙酰基）（芳基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基正膦1a-e及其硫代氨基甲酰基类似物2a-e，[（烷氧基羰基）（芳基氨基甲酰基）亚甲基]三苯基正膦3a-e及其硫代氨基甲酰基类似物4a-e，并充分表征。所有叶立德都是在闪蒸真空热解条件下发现的，以产生芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯和乙酰基叶立德或烷氧基叶立德，它们经历了 Ph3PO 的热挤压。动力学研究表明，这些反应是单分子的，具有一级性质，没有明显的取代基效应。硫代氨基甲酰叶立德 2 的反应速度比它们的氨基甲酰叶立德 1 快 4.6 到 42 倍，而硫代氨基甲酰叶立德 4 的反应速度比它们的氨基甲酰叶立德 3 快 6.6 到 20.9 倍。 © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 39: 6– 2007 年 16 月 16 日
• Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Tamaoka, Mie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 613 - 620
  作者：Ohmori, Hidenobu、Maeda, Hatsuo、Tamaoka, Mie、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN H. J.; SCHADE G.; SCHMID G., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 10, 856-858
  作者：BESTMANN H. J.、 SCHADE G.、 SCHMID G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;SCHADE, G.;SCHMID, G.;MOENIUS, T., CHEM. BER., 1985, 118, N 7, 2635-2639
  作者：BESTMANN, H. J.、SCHADE, G.、SCHMID, G.、MOENIUS, T.

  DOI：——

  日期：——