1-chloro-4-(2-iodo-2-phenylvinylsulfonyl)benzene | 1446414-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-iodo-2-phenylvinylsulfonyl)benzene
• CAS: 1446414-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClIO₂S
• 分子量: 404.656
• InChiKey: WYADZPWESMZXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-iodo-2-phenylvinylsulfonyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以82.8%的产率得到1-chloro-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes

  摘要：

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0159
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 苯乙炔 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-chloro-4-(2-iodo-2-phenylvinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  空气诱导磷酰基介导的通过卤素原子转移的炔烃立体选择性氢磺酰化：Z-乙烯基砜的进入

  摘要：

  众所周知，磷酰基参与与烯烃/炔烃的加成反应。在这里，我们报告了磷酰基自由基的一种新反应模式，其中它参与与缺电子乙烯基卤化物的卤素原子转移（XAT），而不是简单的加成反应。然而，与芳基卤化物和烷基卤化物相比，通过XAT 将卤乙烯转化为碳自由基的情况相当罕见。该方案提供了在环境友好的条件下直接氢磺酰化许多内部和末端炔烃以获得各种Z-乙烯基砜的机会。在露天产生磷酰基、以水为溶剂、优异的官能团相容性和优异的化学选择性是本方法的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00539

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of (<i>Z</i>)-/(<i>E</i>)-β-Sulfonylacrylamides via Tandem Difunctionalization of Alkynes with Sulfinates and Isocyanides
  作者：Shashank Tripathi、Monty Kumar、Mayur D. Ambule、Ankit Saxena、Ruchir Kant、Sanjeev K. Shukla、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03092

  日期：2022.10.21

  prepare (Z)-/(E)-β-sulfonylacrylamides. The (Z)-β-sulfonylacrylamides were generated via a one-pot process that involves the reaction of terminal alkynes with sulfinates and isocyanides in the presence of iodine in sequential manner. The (E)-β-sulfonylacrylamides were prepared in a two-step synthesis via palladium(II)-catalyzed addition of isocyanide to (E)-β-iodovinylsulfones synthesized from alkynes.

  已实现末端和内部炔烃与各种亚磺酸盐和异氰化物的立体选择性双官能化，以制备 ( Z )-/( E )-β-磺酰基丙烯酰胺。( Z )-β-磺酰基丙烯酰胺是通过一锅法生成的，该过程涉及末端炔烃与亚磺酸盐和异氰化物在碘存在下以顺序方式反应。( E )-β-磺酰基丙烯酰胺是通过钯 (II) 催化的异氰化物加成到由炔烃合成的 ( E )-β-碘代乙烯基砜的两步合成制备的。