(E)-1-chloro-4-(1-tosylprop-1-en-2-yl)benzene | 86971-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(1-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 86971-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: SZADMASPLOGMKM-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴丙-1-烯-2-基)-4-氯苯 、 对甲苯磺酰肼 在 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 silver fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(E)-1-chloro-4-(1-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银在水中由乙烯基溴和磺酰肼合成银促进的乙烯基砜合成。

  摘要：

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc00784f

文献信息

• The Synthesis of (<i>E)‐</i>Vinyl and Alkynyl Sulfones by the Formation of an Electron Donor‐Acceptor Complex Using Thiosulfonates and Sodium Iodide Under Visible Light
  作者：Kun Cao、Naiyou Zhang、Li Lin、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300991

  日期：2024.1.30

  A method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and alkynyl sulfones through the cleavage of thiosulfonate promoted by the formation of EDA complexes under visible light irradiation at room temperature without the need for other metal catalysts is described. The mechanism study shows that sodium iodide and thiosulfonate form EDA complexes under visible light irradiation, resulting in a single-electron

  描述了一种在室温下可见光照射下通过形成EDA络合物促进硫代磺酸盐裂解合成( E )-乙烯基砜和炔基砜的方法，而不需要其他金属催化剂。机理研究表明，碘化钠和硫代磺酸盐在可见光照射下形成EDA络合物，导致单电子转移裂解生成磺酰自由基，然后与烯烃或炔烃反应，分别生成(E)-乙烯基砜或炔基砜。该方法适用于44种烯烃和炔烃底物，收率范围为38%~90%，为磺酰化化合物的制备提供了一种自由基合成途径。
• Reactions of arenesulfonyl chlorides with olefins catalyzed by a ruthenium(II) complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Hideo Sawada、Michio Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00169a038

  日期：1983.10