6-ethyl-5-trifluoracetyl-1-propyl-1,2-dihydropyridine | 1422044-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-5-trifluoracetyl-1-propyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 1-(6-ethyl-1-propyl-2H-pyridin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1422044-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 247.26
• InChiKey: JVVZAVOJEBUKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-[propyl(prop-2-ynyl)amino]hex-3-en-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-ethyl-5-trifluoracetyl-1-propyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of N-propargylic β-enaminones catalyzed by silver

  摘要：

  The efficient synthesis of 1,2-dihydropyridine from the intramolecular cyclization reaction of N-propargylic beta-enaminones [(RC)-C-2(O)CH=C(R-1)(N(R)CH2C=CH), where R = Pr, Bn, Ph, 4-Me-C6H4, R-1 = Me, Et, Pr, R-2 = CF3, CO2Et] using AgNO3 as a catalyst (12 h at 25 degrees C) is reported. The products were obtained at good yields (70-90%). In particular, when the reaction of N-propargylic beta-enaminone with R = Me was performed over a 24 h period, the intramolecular cyclization resulted in the formation of a pyrrole with 80% yield. 0 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.086