Cyclopropane, pentafluoro-(1Z)-1-propenyl- | 499784-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: Cyclopropane, pentafluoro-(1Z)-1-propenyl-
• 英文别名: (Z)-(1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropyl)propene
• CAS: 499784-21-3
• 化学式: C₆H₅F₅
• 分子量: 172.098
• InChiKey: UZDGAVIENXMVMD-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  49.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropane, pentafluoro-(1Z)-1-propenyl- 生成 1,2,2,3,3-pentafluoro-4-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷：非常快速的乙烯基环丙烷重排

  摘要：

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00187-2
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,1,2-trifluoropentene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Cyclopropane, pentafluoro-(1Z)-1-propenyl-
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷：非常快速的乙烯基环丙烷重排

  摘要：

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00187-2