8-(3,4-dimethylphenoxymethyl)-3-ethyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine | 1036398-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3,4-dimethylphenoxymethyl)-3-ethyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine
• 英文别名: 8-[(3,4-dimethylphenoxy)methyl]-3-ethyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1036398-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₃O
• 分子量: 411.286
• InChiKey: DKFGKPBALKEJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethyl-4-iodo-imidazol-1-yl)-ethylamine 、 (3,4-dimethylphenoxy)acetaldehyde 140.0 ℃ 、86.66 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以afforded 8-(3,4-dimethyl-phenoxymethyl)-3-ethyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine的产率得到8-(3,4-dimethylphenoxymethyl)-3-ethyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种式为(I)的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O；R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群；R2代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，(C2-4)烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C(O)NR5R6或环丙基；R3代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧甲基或卤素；R4代表(C1-4)烷基；R5代表氢或(C1-4)烷基；R6代表氢或(C1-4)烷基。本发明还涉及该类化合物的药学上可接受的盐；以及将该类化合物用作药物，特别是促进睡眠的药物。

  公开号：

  US08188082B2

文献信息

• 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100093740A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH 2 or O; R 1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R 2 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, (C 2-4 )alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR 5 R 6 or cyclopropyl; R 3 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy-methyl or halogen; R 4 represents (C 1-4 )alkyl; R 5 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl; and R 6 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O; R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自由（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群组; R2代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，（C2-4）烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C（O）NR5R6或环丙基; R3代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧甲基或卤素; R4代表（C1-4）烷基; R5代表氢或（C1-4）烷基; R6代表氢或（C1-4）烷基。本发明还涉及这种化合物的药学上可接受的盐;以及将这种化合物用作药物的用途;特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂。
• US8188082B2
  申请人：——

  公开号：US8188082B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008078291A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I),wherein X represents CH₂ or O; R¹ represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R² represents (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy, (C_2-4)alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR⁵R⁶ or cyclopropyl; R³ represents (C_1-4)alkyl, (C_1-4)alkoxy-methyl or halogen; R⁴ represents (C_1-4)alkyl; R⁵ represents hydrogen or (C_1-4)alkyl; and R⁶ represents hydrogen or (C_1-4)alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.
  [FR] L'invention porte sur des dérivés de 5,6,7,8-tétrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine de formule (1), dans laquelle X représente CH₂ ou O ; R¹ représente un groupe phényle, lequel groupe est indépendamment mono-, di- ou tri- substitué, les substituants étant indépendamment choisis dans le groupe constitué par alkyle en C₁-C₄, alcoxy en C₁-C₄, halogène, cyano, trifluorométhoxy et trifluorométhyle ; R² représente alkyle en C₁-C₄, alcoxy en C₁-C₄, alcényle en C_2-C₄, halogène, cyano, hydroxyméthyle, trifluorométhyle, C(O)NR⁵R⁶ou cyclopropyle ; R³ représente alkyle en C₁-C₄, alcoxy en C_1-C₄-méthyle, ou halogène ; R⁴représente alkyle en C₁-C₄ ; R⁵ représente hydrogène ou alkyle en C₁-C₄ ; et R⁶ représente hydrogène ou alkyle en C₁-C₄. L'invention porte également sur des sels pharmaceutiquement acceptables de tels composés ; et sur l'utilisation de tels composés en tant que médicaments, notamment en tant qu'antagonistes du récepteur de l'orexine.