| 1353673-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1353673-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ASTODJPCVDGUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 2-乙烯基萘 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl (1S,2R)-2-(2-naphthyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113

文献信息

• Expedient Synthesis of Cyclopropane α-Amino Acids by the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes Using Iodonium Ylides Derived from Methyl Nitroacetate
  作者：Benoît Moreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja056192l

  日期：2005.12.1

  A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range of alkenes, and the reaction was performed at room temperature. 1-Nitrocyclopropyl esters are

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。