20α-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregn-9(11)-en-12-on | 5885-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20α-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregn-9(11)-en-12-on
• 英文别名: 3α-acetoxy-20β_F-hydroxy-5β-pregn-9(11)-en-12-one；3α-Acetoxy-20β_F-hydroxy-5β-pregn-9(11)-en-12-on
• CAS: 5885-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: HECAKSCZSIRJCV-DUNCSJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 20α-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregn-9(11)-en-12-on 、 乙酸酐 生成 3α,20β_F-diacetoxy-9-oxo-9,11-seco-C-nor-5β-pregnan-11-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关产品：XI。3,9,12,20-四氧合 9,12-SECO-类固醇的合成。第一部分

  摘要：

  结果表明，在空间位阻更大的 A/B-顺式系列中，Δ9(11)-12-酮类固醇的臭氧分解与环 A 和 B 的融合相比，环 C 的相应开口以更好的产率进行。23ξ-bromo-3β-hydroxy-9-oxo-9,12-seco-25-iso-5α,22β-spirostan-12-oic酸及其部分衍生物以及3β,20α-dihydroxy-的合成9-oxo-9,12-seco-12-pregnanoic acid 及其一些酯衍生物已被报道。结果表明，在四氢呋喃中用氢化铝锂还原 12,20-二酮主要产生 12β,20α-二羟基衍生物，与 12α-乙酰氧基-20-酮的还原形成对比，后者主要提供 20β -酒精。

  DOI：

  10.1139/v59-295
• 作为产物：
  描述：

  3α,20β-diacetoxy-5β-pregnan-12-one 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 20α-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregn-9(11)-en-12-on
  参考文献：
  名称：

  3-alpha，20-dihydroxy-5-beta-pregn-9（11）-en-12-one。根据紫外和红外研究的侧链构象。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a009