tert-butyl (2R,3R)-3-benzyl-2-hydroxy-4-oxobutanoate | 1339128-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-benzyl-2-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1339128-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ULOMWOUKOBERIP-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 tert-butyl glyoxylate 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-2-hydroxy-4-oxobutanoate 、 tert-butyl (2R,3R)-3-benzyl-2-hydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基磺酰胺催化醛与乙醛酸衍生物之间的顺-选择性不对称交叉羟醛反应。

  摘要：

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14347f

文献信息

• Metal-Free Enantioselective Hydroxyamination of Aldehydes with Nitrosocarbonyl Compounds Catalyzed by an Axially Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja4099627

  日期：2013.12.4

  The first example of a highly regio- and enantioselective hydroxyamination of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds from hydroxamic acid derivatives was realized by combined use of TEMPO and BPO as the oxidant in the presence of a binaphthyl-modified amine catalyst.

  在联萘改性的胺催化剂存在下，通过结合使用 TEMPO 和 BPO 作为氧化剂，实现了醛与异羟肟酸衍生物原位生成的亚硝基羰基化合物的高度区域和对映选择性羟基胺化的第一个例子。