3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噻嗪 | 87012-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噻嗪
• 英文名称: (RS)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzothiazine
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine；3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzothiazine；3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine；3-Methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin；3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 87012-20-2
• 化学式: C₉H₁₁NS
• mdl: MFCD20230546
• 分子量: 165.259
• InChiKey: OFUZAVQYAIEYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噻嗪 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-(methylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Eliminative ring fission of 4-acyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a042
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitro-phenylsulfanyl)-acetone 在 kieselguhr 、 镍 作用下， 生成 3-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Process for producing morpholine compounds

  摘要：

  公开号：

  US02381935A1

文献信息

• Synthesis of enantiomers of 3-methyl- and 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzothiazines and their 1,1-dioxides via an acylative kinetic resolution protocol
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Evgeny N. Chulakov、Liliya Sh. Sadretdinova、Mikhail I. Kodess、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.01.010

  日期：2015.2

  (ee >97%). This method proved to be less suitable for the preparation of the (S)-enantiomer of 3,4-dihydro-3-phenyl-2H-[1,4]benzothiazine (ee up to 93%) and its sulfone (ee 82%) which were both obtained in low yields. The loss of enantioselectivity for (S)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-[1,4]benzothiazine and its sulfone occurred during hydrolysis of the corresponding diastereoisomerically pure amides.

  已经发现，（的酰氯小号） -萘普生，Ñ -phthaloyl-（小号） -亮氨酸，和Ñ甲苯磺酰基（小号） -脯氨酸是外消旋的3-甲基的acylative动力学拆分高效手性拆分试剂和3-苯基-3,4-二氢-3-甲基-2 ħ - [1,4]苯并噻嗪。基于该实验结果，包括acylative动力学拆分制备性协议，随后通过单个（主）非对映体酰胺和酰胺键的随后水解分离，提出了。使用与各种手性拆分剂该方法中，（小号） -和（- [R）3,4-二氢-3-甲基-2 -对映体ħ-得到[1,4]苯并噻嗪（EE> 99％）。酰胺的非对映体相应的氧化，随后导致了（脱酰小号） -和（- [R ）-对映体的3,4-二氢-3-甲基-2 ħ - [1,4]苯并噻嗪1,1-二氧化钛（ee值> 97％）。这种方法被证明是不适合的（制备小号）3,4-二氢-3-苯基-2 -对映体ħ - [1,4]苯并噻嗪（EE高达93％）和它的砜（EE
• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzothiazines, Part 2
  作者：Domenico Armenise、Giuseppe Trapani、Francesca Stasi、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199802)331:2<54::aid-ardp54>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  Acid catalyzed cyclization reactions of both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted N‐/2,2‐dialkoxyethyl)‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazines (2) lead to 2,3‐dihydro‐pyrrolo[1,2,3‐de]‐1,4‐benzothiazines (3). The pyrrolobenzothiazine structure was deduced on the basis of 2D 1H NMR‐NOESY experiments and fully determined by X‐ray data. Compounds 3a‐c showed poor antibacterial activity. However, the 3‐phenyl‐N‐(2

  3-烷基-和3-芳基-取代的N-/2,2-二烷氧基乙基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪(2)的酸催化环化反应生成2,3-二氢-吡咯并 [1,2,3-de] -1,4-苯并噻嗪 (3)。吡咯并苯并噻嗪结构是基于2D 1H NMR-NOESY实验推导出来的，并由X射线数据完全确定。化合物3a-c显示出较差的抗菌活性。然而，3-苯基-N-(2,2-二甲氧基乙基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪(2b')对黑曲霉的抗真菌活性是咪康唑的16倍。
• N-Tosyl-(S)-Prolyl Chloride in Kinetic Resolution of Racemic Heterocyclic Amines
  作者：D. A. Gruzdev、S. A. Vakarov、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s10593-014-1432-4

  日期：2014.3

  The kinetic resolution of racemic heterocyclic amines via acylation with N-tosyl-(S)-prolyl chloride was systematically investigated. It was established that racemic mixtures of aromatic amines could be resolved with high efficiency, while the acylation of 2- and 3-methylpiperidines occurred with low diastereoselectivity. A method for the preparation of enantiomerically pure (3R)-7,8-difluoro-3-methyl-3

  系统研究了外消旋杂环胺经N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯酰化的动力学拆分。已经确定，芳族胺的外消旋混合物可以高效分离，而2-和3-甲基哌啶的酰化则以低的非对映选择性发生。开发了制备对映体纯的（3 R）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H- [1,4]苯并恶嗪的方法。
• <i>N</i>-[ω-(Purin-6-yl)aminoalkanoyl] Derivatives of Chiral Heterocyclic Amines as Promising Anti-Herpesvirus Agents
  作者：Victor P. Krasnov、Vera V. Musiyak、Olga A. Vozdvizhenskaya、Georgiy A. Galegov、Valeria L. Andronova、Dmitry A. Gruzdev、Evgeny N. Chulakov、Alexey Yu. Vigorov、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Galina L. Levit、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201900727

  日期：2019.8.15

  Novel purine and 2‐aminopurine conjugates with chiral heterocyclic amines attached at C–6 via ω‐aminoalkanoyl fragment were synthesized. The obtained compounds exhibited inhibitory activity against both herpes simplex virus type 1 (HSV‐1) and acyclovir‐resistant HSV‐1 strains. Anti‐herpesvirus activity of the synthesized compounds depends on their stereo configuration.

  合成了具有手性杂环胺的新型嘌呤和2-氨基嘌呤共轭物，它们通过ω-氨基烷酰基片段在C-6处连接。获得的化合物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和对阿昔洛韦具有抗药性的HSV-1菌株均表现出抑制活性。合成化合物的抗疱疹病毒活性取决于其立体构型。