4-oxo-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitrile | 950829-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Oxo-7-phenyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4-oxo-7-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 950829-79-5
• 化学式: C₁₄H₈N₄OS
• 分子量: 280.31
• InChiKey: IJTFYEOWDAQMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylidene-amino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 、 (E)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-oxo-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2-硫尿嘧啶作为前体用于合成吡啶并[2,3-d]嘧啶及其在体内和体外的生物学评估

  摘要：

  6-氨基-2-硫尿嘧啶1与芳族醛的缩合得到氮杂甲胺衍生物3a，b。所形成的氮杂亚胺与烯胺酮4a-c和烯胺腈9进行[4 + 2]环加成，分别形成相应的缩合嘧啶8a-f和11a，b。另一方面，3a，b与乙炔衍生物12a，b，14的相互作用分别得到相应的吡啶并[2，3-d]嘧啶13a-d和16a，b。合成的2-氮杂二烯18不能添加贫电子或推挽的亲二烯体。检查了一些新合成的化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物均被证明具有抗菌和抗真菌活性。还检查了化合物8a，11b，13a，d和16b对肺癌（H460）和肝癌（HEPG2）癌细胞的体内抗肿瘤活性。化合物8a，

  DOI：

  10.3797/scipharm.2007.75.9

文献信息

• Utility of 6-amino-2-thiouracil as a precursor for the synthesis of bioactive pyrimidine derivatives
  作者：Nadia Ragab Mohamed、Manal Mohamed Talaat El-Saidi、Yasser Mahmoud Ali、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.023

  日期：2007.9

  of 6-amino-2-thiouracil 1 with aromatic aldehydes afforded azomethine derivatives 3a,b. The formed azomethines underwent [4+2] cycloaddition with enaminones 4a-c and enaminonitrile 9 to form the corresponding condensed pyrimidines 8a-f and 11a,b, respectively. On the other hand, the interaction of 3a,b with acetylene derivatives 12a,b, 14 afforded the corresponding pyrido[2,3-d]pyrimidines 13a-d and

  6-氨基-2-硫尿嘧啶1与芳族醛的缩合得到偶氮甲碱衍生物3a，b。所形成的偶氮甲胺与烯胺酮4a-c和烯胺腈9进行[4 + 2]环加成，分别形成相应的缩合嘧啶8a-f和11a，b。另一方面，3a，b与乙炔衍生物12a，b，14的相互作用分别得到相应的吡啶并[2，3-d]嘧啶13a-d和16a，b。新合成的2-氮杂二烯18与邻氨基苯酚和邻氨基硫代苯酚19a，b反应，得到the21a，b。检查了一些新合成的化合物的体外抗菌活性。所有测试的化合物均被证明具有抗菌和抗真菌活性。化合物8a，11b，13a，d的体内抗肿瘤活性 检查了针对肺癌（H460）和肝（HEPG2）癌细胞的16b和16b。化合物8a，16b显示出对肺癌细胞系（H460）的中等活性。