1-benzyl 4-ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate | 1258509-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
• CAS: 1258509-97-5
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₈Si
• 分子量: 613.824
• InChiKey: VBQVMAZZBWSISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-2-azetidinone 、 benzyl 2-triethylsilyl-2-oxoacetate 在 溴 、 锌 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-benzyl 4-ethyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的烯醇酯酰化中的远程立体诱导：甲硅烷基乙醛酸酯和 β-内酯的串联重组/四元克莱森缩合

  摘要：

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。

  DOI：

  10.1021/ja108848d