N,N'-bis(4-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine | 1093254-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N,N'-bis(4-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine
• CAS: 1093254-06-8
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 352.34
• InChiKey: KSYMAELWGCTJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Mechanism, and Supramolecular Structure Study of a Novel Benzimidazole-Hydrate

  摘要：

  以希夫碱为原料制备了一种新型双[2-(2-氯-4-氟苯基)-1H-苯并咪唑]水合物，并获得了其单晶。用 X 射线晶体学方法对单晶进行了表征，结果表明标题配合物属于三菱系，空间群（P1），晶格参数 a = 7.592(2) Å, b = 7.595(2) Å, c = 11.886 (3) Å, V = 574(3) Å3, Mr = 352.33, Dc = 1.478 g/cm3, μ(MoKα) = 0.33 mm-1，F（000） = 262，Z = 1，最终 R = 0.090，wR = 0.209，观察到 2315 个反射（I > 2σ（I））。晶体结构由两个苯并咪唑分子和一个水分子连接而成。利用紫外可见分光光度计和荧光光度计检测了苯并咪唑-水合物晶体的转化过程，结果表明只有当苯甲醛中不存在正羟基时，苯并咪唑-水合物才能有效地由希夫碱形成。此外，还讨论了合成机理。与希夫碱相比，苯并咪唑水合物显示出更强的荧光。制备了一种新型的双[2-(2-氯-4-氟苯基)-1H-苯并咪唑]水合物，并获得了其单晶，对其合成机制进行了简要讨论。并对其合成机理进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9694-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到N,N'-bis(4-fluorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  [Salophene] Platinum（II）配合物的合成，表征和体外抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列甲氧基和氟取代的[salophene]铂（II）配合物（salophene = N，N'-双（水杨基亚烷基）-1，2-苯二胺），并通过1 H NMR光谱和质谱进行了表征。通过晶体结构分析，以[5-OCH 3 - salophene]铂（II）（4 -Pt）为例确定了结构。所有复合物对MCF-7细胞的细胞毒性都显示出对取代基的种类及其在水杨叉基部分上的位置的强烈依赖性，而1- Pt（H），3 -Pt（4-OCH 3）和6- Pt（3 ‐F）表现出很高的抗增殖作用（IC 50 <2μM）。分析了药物的亲脂性和细胞蓄积性，试图解释抗肿瘤效力的差异。为了深入了解它们的作用方式，进行了DNA相互作用研究，其中未检测到嵌入或DNA共价结合的化合物，例如1 -Pt充当非DNA结合的铂类抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402123

文献信息

• Fluorinated Fe(III) Salophene Complexes: Optimization of Tumor Cell Specific Activity and Utilization of Fluorine Labeling for in Vitro Analysis
  作者：Irene Würtenberger、Valeria Follia、Fanni Lerch、Christiane Cwikla、Nathalie Fahrner、Christina Kalchschmidt、Brigitte Flögel、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm500986h

  日期：2015.1.22

  Fluorine-substituted iron(III) salophene complexes (salophene = N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine) were synthesized and evaluated for biological activity. All complexes showed growth inhibitory effects with IC50 values ranging from 0.05 to 2.45 mu M against HT-29 colon carcinoma as well as MCF-7 and MDA-MB-231 mammary carcinoma cells (cisplatin: 5.75, 12.72, 5.81 mu M, respectively). HR-CS MAS investigations revealed that the complexes were highly protein-bound already after an incubation period of 10 min and accumulated more effectively in tumor cells than cisplatin. Interestingly, the ligands were enriched in the cells too, indicating that the salophene moiety acts as a carrier ligand and mediates the uptake of the complexes. Furthermore, induction of apoptosis proved to be dependent on the substitution pattern as well as on the tumor cell line, as evidenced from the annexin V-FITC/PI assay. Most of the complexes, especially the highly active 5-Fe, showed tumor cell specific effects and no/less influence on the proliferation of T-cells generated from the peripheral blood of healthy individuals.