allyl-[1]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester | 18622-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl-[1]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Allyl-[1]naphthylmethyl-malonsaeure-diaethylester；2-Allyl-2--malonsaeurediaethylester
• CAS: 18622-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: VFLAZWGEGNGNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  209 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-[1]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 <1-Naphthyl-methyl>-allyl-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines NK1 antagonists. Part 21. synthesis of CGP 49823

  摘要：

  CGP 49823 is a potent NK1 antagonist which is centrally active after oral administration. The SAR of the C-2 substituent was investigated with respect to the affinity to the NK1 receptor. A practical synthesis of CGP 49823, suitable for scale-up, was developed. The key-step, a tandem acyliminium ion cyclization / Ritter reaction, gave trans 2-benzyl-4-acetamido-piperidines with high diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00563-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 1-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl-[1]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化未活化烯烃的分子内氟烷基芳基化

  摘要：

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03012

文献信息

• Cyclisation intramoleculaire des acides naphtyl methyl-2 pentene-4 oiques et des bis(carboxy-2 pentene-4) yl benzenes
  作者：A. Regnault、P. Canonne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82784-8

  日期：1969.1
• Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 200, p. 2187
  作者：Darzens、Levy

  DOI：——

  日期：——