triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicate | 114612-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicate
• 英文别名: triethylammonium bis(catecholato)allylsiliconate；triethylammonium bis(catecholato)allylsilicate
• CAS: 114612-18-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₅H₁₃O₄Si*H
• 分子量: 387.551
• InChiKey: BZMWYTIVUYWAFF-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(4E)-1,4-十一碳二烯
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原双重催化使烯基卤化物与烷基硅酸盐结合

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00024
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 邻苯二酚 、 三乙胺 反应 4.0h， 以55%的产率得到triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原双重催化使烯基卤化物与烷基硅酸盐结合

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00024

文献信息

• Pentaco-ordinate silicon compounds in synthesis: regiospecific allylation of aldehydes by use of triethylammonium bis(pyrocatecholato)allylsilicates
  作者：Akira Hosomi、Shinya Kohra、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1039/c39870001517

  日期：——

  The title compounds, readily prepared from allytrimethoxysilane, pyrocatechol, and triethylamine, react with aldehydes regiospecifically and chemoselectively without catalyst under mild conditions: the allylation takes place even in protic solvents such as ethanol.

  容易从烯丙基三甲氧基硅烷，邻苯二酚和三乙胺制备的标题化合物在温和条件下在没有催化剂的情况下与醛类发生区域特异性和化学选择性反应：烯丙基化即使在质子溶剂（如乙醇）中也发生。
• Studies in organosilicon chemistry. 100. Pentacoordinate allylsiliconates in organic synthesis: synthesis of triethylammonium bis(catecholato)allylsiliconates and selective allylation of aldehydes
  作者：Akira Hosomi、Shinya Kohra、Koichiro Ogata、Toshiharu Yanagi、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1021/jo00295a033

  日期：1990.4