1,1-di(3-thiophenyl)-2,2-difluoroethene | 1241999-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-di(3-thiophenyl)-2,2-difluoroethene
• 英文别名: 3,3'-(2,2-difluoroethenylidene)dithiophene；3-(2,2-Difluoro-1-thiophen-3-ylethenyl)thiophene
• CAS: 1241999-34-7
• 化学式: C₁₀H₆F₂S₂
• 分子量: 228.286
• InChiKey: CXWBKXQJFXWUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 cataCXium F sulf 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1,1-di(3-thiophenyl)-2,2-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  Retracted article: Cross coupling in water: Suzuki–Miyaura vinylation and difluorovinylation of arylboronic acids

  摘要：

  我们，即署名作者，特此全面撤回这篇《绿色化学》文章。签名：Jan Pschierer、Natalie Peschek 和 Herbert Plenio，德国，2010 年 9 月。编辑萨拉-鲁斯文（Sarah Ruthven）同意撤稿。撤回声明已于 2010 年 9 月 15 日发表。

  DOI：

  10.1039/b924772f

文献信息

• Preparation of (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) and arylation reaction: efficient approach to 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Seung Yeon Han、Hyo Young Lee、Jong Hee Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.127

  日期：2012.4

  Reaction of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (1) with bis(tributyltin) in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 7 h afforded (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) (2) in a 70% yield. Coupling reaction of 2 with aryl iodides in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 5 mol % CuI in DMF at 80 °C for 3–4 h provided the coupled

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。