(3R,7S,5Z)-7-(N,N-dibenzylamino)-2-methyloct-5-en-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoate | 1384833-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7S,5Z)-7-(N,N-dibenzylamino)-2-methyloct-5-en-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1384833-91-3
• 化学式: C₃₃H₃₈F₃NO₃
• 分子量: 553.665
• InChiKey: LKGQXVCZMBUVDD-SUHHBNGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,7S,5Z)-7-(N,N-dibenzylamino)-2-methyloct-5-en-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032