methyl 1-[(9E,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-26-yl]pyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide | 95836-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: methyl 1-[(9E,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-26-yl]pyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide
• CAS: 95836-35-4
• 化学式: Br*C₄₄H₅₃N₂O₁₄
• 分子量: 913.814
• InChiKey: COMNSGAQDWYAAL-GDIUVELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 维生素 C 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-[(9E,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-26-yl]pyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[5,4-c]利福霉素SV衍生物。具有高抗菌活性和低胃肠吸收的一系列新的半合成利福霉素。

  摘要：

  制备了一系列4-脱氧吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[5,4-c]利福霉素SV衍生物（6-11），它们显示出高的抗菌活性，适用于肠道消毒剂。这些化合物本质上是两性离子的，在胃肠道中吸收差，但仍具有穿过细菌细胞壁的能力。提供了X射线晶体学数据以证明这些化合物的两性离子性质。讨论了这种新型抗生素的结构-活性关系，并选择了皮下和口服活性之比最高的衍生物（6）进行临床开发。在这项工作开始时，准备了几种3-（季铵溴化物）（1-5）并测试了其抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00145a020

文献信息

• 4-Deoxypyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-c]rifamycin SV derivatives. A new series of semisynthetic rifamycins with high antibacterial activity and low gastroenteric absorption
  作者：Egidio Marchi、Giuseppe Mascellani、Laura Montecchi、Anna Paolo Venturini、Mario Brufani、Luciano Cellai

  DOI：10.1021/jm00145a020

  日期：1985.7

  A series of 4-deoxypyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-c]rifamycin SV derivatives (6-11) were prepared that demonstrated high antibacterial activity suitable for an intestinal disinfectant. These compounds are zwitterionic in nature and are poorly absorbed through the gastroenteric tract but maintain the ability to cross the bacterial cell wall. X-ray crystallographic data are presented to demonstrate the

  制备了一系列4-脱氧吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑并[5,4-c]利福霉素SV衍生物（6-11），它们显示出高的抗菌活性，适用于肠道消毒剂。这些化合物本质上是两性离子的，在胃肠道中吸收差，但仍具有穿过细菌细胞壁的能力。提供了X射线晶体学数据以证明这些化合物的两性离子性质。讨论了这种新型抗生素的结构-活性关系，并选择了皮下和口服活性之比最高的衍生物（6）进行临床开发。在这项工作开始时，准备了几种3-（季铵溴化物）（1-5）并测试了其抗菌活性。