<1S,2S-3(E)>-(<1-(<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl)-2-hydroxy-3-pentenyl>-oxy)acetic acid 1,1-dimethylethyl ester | 96720-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1S,2S-3(E)>-(<1-(<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl)-2-hydroxy-3-pentenyl>-oxy)acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 96720-58-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: YOPWFSMODZVUFA-NOZRKTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S,2S-3(E)>-(<1-(<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl)-2-hydroxy-3-pentenyl>-oxy)acetic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3S,6R-)-6-<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl-3,6-dihydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇式克莱森路线到c-吡喃糖苷：离子载体合成子的开发和应用。

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90568-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-<3-(benzyloxy)-2-methyl-1-(ethenyl)propoxy>acetic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <1S,2S-3(E)>-(<1-(<2-(benzyloxy)-1(S)-methyl>ethyl)-2-hydroxy-3-pentenyl>-oxy)acetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇式克莱森路线到c-吡喃糖苷：离子载体合成子的开发和应用。

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90568-x

文献信息

• Ionophore synthesis. An enantioselective route to the left-wing of indanomycin (X- 14547A).
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、John M. Fevig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98423-5

  日期：1985.1

  An enantioselective synthesis of the tetrahydropyran “left-wing” ofthe ionophore X-14547A is described, wherein stereoselective 1,2-carbonyl additions and an oxapyronone-to-dihydropyran enolate Claisen rearrangement are key stereocontrol elements.

  描述了离子载体X-14547A的四氢吡喃“左翼”的对映选择性合成，其中立体选择性的1,2-羰基加成和氧杂吡喃酮对二氢吡喃的烯醇化Claisen重排是关键的立体控制元件。