(R)-N-cyclopentylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 891782-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-cyclopentylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 891782-29-9
• 化学式: C₉H₁₇NOS
• 分子量: 187.306
• InChiKey: NLMAXOUUSMPKKX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-cyclopentylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S,E)-allyl-2-(((R)-tert-butylsulfinyl)imino)-1-(3-chlorobenzyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过引入可移动的导向基团，手性亚磺胺的α-烷基化反应以构建季手性碳原子

  摘要：

  这项研究开发了一种简便而有效的合成策略，以在亚胺和酮的α位置构建季手性中心。高区域选择性和非对映选择性是通过吸电子基团引导和的协同作用来实现ñ -叔丁基亚磺酰胺的手性助剂。它们中的任何一个都可以在最佳条件下除去，而不发生差向异构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00105
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(R)-N-cyclopentylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从 N-叔丁基亚磺酰基酮亚胺直接合成手性氮丙啶。

  摘要：

  直接制备一系列不同取代的手性叔丁基亚磺酰基酮亚胺，收率良好（41-90%），反应时间相对较快（4-15小时）；它们的合成应用通过与三甲基碘化锍和 S-烯丙基四氢噻吩溴化物衍生的叶立德的反应进行了检验，可以方便地获得各种高度取代的手性氮丙啶，产率高达 78%，脱色率 > 90%

  DOI：

  10.1039/b601527a

文献信息

• [EN] FUSED HEXACYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE HEXACYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017167995A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A series of substituted fused hexacyclic benzimidazole derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代的融合六环苯并咪唑衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Palladium-catalysed α-allylation of chiral sulfinimines derived from symmetric cyclic ketones
  作者：Jiangnan Li、Rafid S. Dawood、Shuanglin Qin、Tongtong Liu、Shuangwei Liu、Robert A. Stockman、Shende Jiang、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.008

  日期：2017.3

  A diastereoselective mono-allylation reaction at the α-position of symmetric cyclic ketones by using tert-butanesulfinamide as a chiral auxiliary is explored. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved under palladium(0) catalysis in the presence of a readily available achiral phosphine ligand.

  以叔丁烷亚磺酰胺为手性助剂，在对称环状酮的α位上进行了非对映选择性单烯丙基化反应。在钯（0）催化下，在容易获得的非手性膦配体的存在下，实现了优异的收率和高非对映异构体比率。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。
• IRAK4 inhibiting agents
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10246456B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  本文提供了式（I）化合物或其药学上可接受的盐类，以及使用和生产它们的方法。
• Fused hexacyclic imidazole derivatives as modulators of TNF activity
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US10766906B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Disclosed are substituted fused hexacyclic benzimidazole derivatives of Formula (I) wherein the variables A, B, D, X, M, Q, n, p, q, Z, E, R5, and R12 are defined herein. These compounds are potent modulators of human TNFα activity and of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  所公开的是式 (I) 的取代融合六环苯并咪唑衍生物 其中变量 A、B、D、X、M、Q、n、p、q、Z、E、R5 和 R12 在本文中定义。这些化合物是人类 TNFα 活性的强效调节剂，可用于治疗和/或预防各种人类疾病，包括自身免疫和炎症性疾病、神经和神经退行性疾病、疼痛和痛觉失调、心血管疾病、代谢性疾病、眼部疾病和肿瘤疾病。